4-[[7-[1-(4-tert-butoxycarbonyl)piperazino]-6-nitro-4-quinazolinyl]aminomethyl]benzamide | 499123-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[[7-[1-(4-tert-butoxycarbonyl)piperazino]-6-nitro-4-quinazolinyl]aminomethyl]benzamide
• 英文别名: Tert-butyl 4-[4-[(4-carbamoylphenyl)methylamino]-6-nitroquinazolin-7-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 499123-87-4
• 化学式: C₂₅H₂₉N₇O₅
• 分子量: 507.549
• InChiKey: NTLSNJVXVHNDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[7-[1-(4-tert-butoxycarbonyl)piperazino]-6-nitro-4-quinazolinyl]aminomethyl]benzamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到4-[[6-nitro-7-(1-piperazino)-4-quinazolinyl]aminomethyl]benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.

  摘要：

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1073
• 作为产物：
  描述：

  7-[1-(4-tert-butoxycarbonyl)piperazino]-4-(4-ethoxycarbonylbenzylamino)-6-nitroquinazoline 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[[7-[1-(4-tert-butoxycarbonyl)piperazino]-6-nitro-4-quinazolinyl]aminomethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.

  摘要：

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1073

文献信息

• Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.
  作者：Masanori Tobe、Yoshiaki Isobe、Hideyuki Tomizawa、Takahiro Nagasaki、Fumihiro Obara、Mitsuhiro Matsumoto、Hideya Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.50.1073

  日期：——

  We synthesized various 6-nitroquinazolines by modifying the structure of compound 1 and evaluated their inhibitory activities toward both TNF-α production and T cell proliferation responses. The presence of the unsubstituted piperazine ring at the C(7)-position was required for both inhibitory activities. In this series of compounds, 5d and 5f, containing the 4-fluorophenyl and 3,4-difluorophenyl moiety, respectively, at the C(4)-position, showed the suppressing effects toward both responses with low cell growth inhibition. Furthermore, the oral administration of these compounds mentioned above at doses of 30 and 100 mg/kg also resulted in significant inhibition of TNF-α production induced by LPS in vivo.

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。