(3-Difluoromethylene-2-methyl-6-phenyl-hexyl)-phenyl-amine | 313250-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3-Difluoromethylene-2-methyl-6-phenyl-hexyl)-phenyl-amine
• 英文别名: N-[3-(difluoromethylidene)-2-methyl-6-phenylhexyl]aniline
• CAS: 313250-10-1
• 化学式: C₂₀H₂₃F₂N
• 分子量: 315.406
• InChiKey: LVMKHMGICMRROA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Difluoromethylene-2-methyl-6-phenyl-hexyl)-phenyl-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到4-Methyl-1-phenyl-3-(3-phenylpropyl)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  The nucleophilic 5-endo-trig cyclization of gem-difluoroolefins with homoallylic functional groups: syntheses of ring-fluorinated dihydroheteroaromatics

  摘要：

  带有同烯丙基对甲苯磺酰胺基、羟基或巯基团的二氟烯烃，通过5-内型三元环化过程，在分子内发生氮、氧或硫的亲核取代反应并脱去氟，从而高产率地生成2-氟吡咯啉、5-氟-2,3-二氢呋喃或噻吩。

  DOI：

  10.1039/b004978f
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-2-methyl-3-(3-phenylpropyl)but-3-ene-1-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3-Difluoromethylene-2-methyl-6-phenyl-hexyl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  The Nucleophilic 5-endo-trig Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes: Ring-Fluorinated Hetero- and Carbocycle Synthesis and Remarkable Effect of the Vinylic Fluorines on the Disfavored Process

  摘要：

  利用氟的特性，1,1-二氟-1-烯与氮、氧、硫和碳等亲核物进行了不受欢迎的 5-endo-trig 环化反应。o-位上带有对甲苯磺酰胺基、羟基或甲基亚磺酰基的δ²,δ²-二氟苯乙烯在失去乙烯基氟的情况下发生分子内亲核取代反应，从而高产出 2-氟化吲哚、苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩。含有同源烯丙基甲苯胺基、羟基、巯基或碘甲基的 1,1-二氟-1-丁烯也成功地与原位生成的分子内亲核物通过 5-endo-trig 过程发生环化反应，生成 2-氟-2-吡咯啉、5-氟-2,3-二氢呋喃、5-氟-2,3-二氢噻吩和 1-氟环戊烯。事实证明，在这些 "反鲍德温 "环化反应中，两个乙烯基氟是必不可少的，并发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33912