1-(4-Aminophenoxy)-3-(N-phenylpiperazino)-2-propanol | 64511-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-Aminophenoxy)-3-(N-phenylpiperazino)-2-propanol
• 英文别名: 1-(4-amino-phenoxy)-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propan-2-ol；alpha-((4-Aminophenoxy)methyl)-4-phenyl-1-piperazineethanol；1-(4-aminophenoxy)-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 64511-27-9
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₂
• 分子量: 327.426
• InChiKey: FOIJILXQFMCPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Aminophenoxy)-3-(N-phenylpiperazino)-2-propanol 、 乙酸酐 生成 1-(4-acetylamino-phenoxy)-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  GUPTA S. P.; AGARWAL S. K.; CHATTERJEE S. S.; JAIN P. C.; ANAND N.; DUA P+, INDIAN J. CHEM. , 1977, B 15, NO 5, 466-472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-硝基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-Aminophenoxy)-3-(N-phenylpiperazino)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  一些（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺作为潜在的III类抗心律不齐药物的合成和钾通道阻断活性。

  摘要：

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。

  DOI：

  10.1021/jm00109a007

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of 1-phenoxy-3-aminopropanol-2-derivatives
  作者：O. M. Glozman、É. K. Orlova、É. S. Agavelyan、Sh. I. Ismailov、L. N. Nerobkova、I. A. Voronina、V. A. Zagorevskii

  DOI：10.1007/bf01146183

  日期：1987.3