[1,1'-biphenyl]-4-yl 4-methoxybenzoate | 55673-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: Biphenyl-4-p-methoxybenzoat；4-Biphenylyl-4''-methoxybenzoat；(4-phenylphenyl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 55673-00-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: QXSYNKWEBROFDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2867

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl 4-methoxybenzoate 、 乙酸酐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型硫半脲酮化合物作为酪氨酸酶抑制剂的设计，合成及构效关系的研究

  摘要：

  设计，合成和评估了具有各种取代亲脂性部分（包括取代苯甲醛，取代苯基链烷-1-酮及其联苯型硫代半脲酮类似物）的52种基于结构的硫代半脲化合物，它们是新的酪氨酸酶抑制剂。结果表明22种化合物对酪氨酸酶具有有效的抑制活性，IC 50值低于1.0μM。在获得的实验数据的基础上，合理推导了构效关系。此外，所选化合物3d和6e的抑制机理和抑制动力学进行了研究，发现这类化合物属于可逆和竞争性酪氨酸酶抑制剂。为了验证这些已开发的硫半脲类化合物的安全性，还在293T细胞系中测试了4种随机选择的化合物3d，4e，6a和9a，以评估细胞毒性。有趣的是，所有这些化合物即使在1000μmol/ L的高浓度下也几乎不对293T细胞产生任何毒性。综上所述，这些结果表明此类化合物可以作为治疗酪氨酸酶相关疾病的高效，更安全的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.033
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃 C-H 噻蒽化合成酯

  摘要：

  已经开发出从容易获得的芳烃中高效钯催化合成酯的方法。这些 C-H 键酯化是通过区域选择性噻蒽化反应生成芳基-TT 盐实现的，芳基-TT 盐被视为反应性亲电底物，与苯酚甲酸酯和 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 甲酸酯偶联，从而获得苯酚酯和 NHS酯，分别在没有一氧化碳的情况下。在这种氧化还原中性钯催化条件下，可以高效制备多种功能性酯。合成应用的后期功能化和研究证明了已建立平台和这些产品的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02330

文献信息

• Transition‐Metal‐Free DMAP‐Mediated Aromatic Esterification of Amides with Organoboronic Acids
  作者：Tao Wang、Yanqing Wang、Kai Xu、Yuheng Zhang、Jiarui Guo、Lantao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100478

  日期：2021.6.14

  A new, transition-metal-free, effective method for aromatic esterification of amides with organoboronic acids has been developed, leading to a wide range of benzoate derivatives with yields ranging from moderate to good. The catalytic reaction shows broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  已经开发出一种新的、不含过渡金属的、有效的酰胺与有机硼酸的芳族酯化方法，产生了范围广泛的苯甲酸酯衍生物，产率从中等到良好。该催化反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• 一种钯催化芳香酯类化合物的合成方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN114656363A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种钯催化芳基硫盐化合物制备芳香酯化合物的方法，属于羰基化学领域。本方法以芳基硫盐和甲酸苯酯作为原料，钯盐为催化剂，三苯基膦为配体，加入三乙胺，在乙腈溶剂中，80℃下反应16小时，反应结束后得到芳香酯类化合物。该方法避免使用剧毒的CO，以安全温和的甲酸苯酯作为羰基源，以原料简单易得且容易制备的芳基硫盐作为反应底物，反应安全高效、兼容性好、条件温和、操作简便，具有良好的工业应用前景。
• Gold-Catalyzed C–O Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Silver Carboxylates
  作者：Guifang Chen、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02254

  日期：2023.9.1

  We have developed a C–O cross-coupling reaction of (hetero)aryl iodides with silver carboxylates via a AuI/AuIII catalytic cycle. The transformation featured exclusive chemoselectivity and moisture/air insensitivity. Aromatic and aliphatic (including primary, secondary, and tertiary) silver carboxylates are all suitable substrates. Moreover, this protocol worked well intermolecularly and intramolecularly

  我们开发了（杂）芳基碘化物与羧酸银通过 Au I /Au III催化循环进行的 C-O 交叉偶联反应。该转化具有独特的化学选择性和湿气/空气不敏感性。芳香族和脂肪族（包括伯、仲和叔）羧酸银都是合适的底物。此外，该方案在分子间和分子内均表现良好。最重要的是，无论底物的电子效应和空间位阻如何，都获得了良好的产率。
• LIQUID CRYSTAL ALIGNING AGENT FOR PHOTO-ALIGNMENT, ALIGNING MATERIAL AND RETARDATION MATERIAL
  申请人：Nissan Chemical Corporation

  公开号：EP3299879B1

  公开（公告）日：2020-09-09
• Study on the design, synthesis and structure-activity relationships of new thiosemicarbazone compounds as tyrosinase inhibitors
  作者：Senchuan Song、Ao You、Zhiyong Chen、Guoxun Zhu、Huan Wen、Huacan Song、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.033

  日期：2017.10

  of selected compounds 3d and 6e were investigated, revealing that such type of compounds were belonged to the reversible and competitive tyrosinase inhibitors. To verify the safety of these developed thiosemicarbazone compounds, four randomly selected compounds 3d, 4e, 6a and 9a were also tested in 293T cell line for the evaluation of the cytotoxicity. Interestingly, all these compounds almost did not

  设计，合成和评估了具有各种取代亲脂性部分（包括取代苯甲醛，取代苯基链烷-1-酮及其联苯型硫代半脲酮类似物）的52种基于结构的硫代半脲化合物，它们是新的酪氨酸酶抑制剂。结果表明22种化合物对酪氨酸酶具有有效的抑制活性，IC 50值低于1.0μM。在获得的实验数据的基础上，合理推导了构效关系。此外，所选化合物3d和6e的抑制机理和抑制动力学进行了研究，发现这类化合物属于可逆和竞争性酪氨酸酶抑制剂。为了验证这些已开发的硫半脲类化合物的安全性，还在293T细胞系中测试了4种随机选择的化合物3d，4e，6a和9a，以评估细胞毒性。有趣的是，所有这些化合物即使在1000μmol/ L的高浓度下也几乎不对293T细胞产生任何毒性。综上所述，这些结果表明此类化合物可以作为治疗酪氨酸酶相关疾病的高效，更安全的候选药物。