(5S*,1'R*)-5-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-5H-furan-2-one | 61550-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S*,1'R*)-5-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 61550-06-9；61550-07-0；121668-53-9；121668-67-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: BAWRIABYEZDENA-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 异丁醛 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S*,1'R*)-5-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-5H-furan-2-one 、 (5S*,1'S*)-5-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷氧基呋喃与醛的定向羟醛缩合中的非对映选择性。苏式和赤式δ-羟基-γ-内酯的立体发散途径

  摘要：

  通过改变反应反应条件，使2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛缩合，可以得到有用的非对映体选择，得到苏-和赤--δ-羟基-α，β-不饱和γ-内酯。提出了立体力学原理，并结合了实用的两步合成苏式和赤式5-羟基-4-癸醇化物（L因子）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83855-7

文献信息

• Diastereoselectivity in the directed aldol condensation of 2-trimethylsiloxyfuran with aldehydes. A stereodivergent route to threo and erythro δ-hydroxy-γ-lactones
  作者：Charles W. Jefford、Danielle Jaggi、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83855-7

  日期：1987.1

  Threo and erythro-δ-hydroxy-α,β-unsaturated γ-lactones are obtained with useful diastereoselection by condensing 2-trimethylsiloxyfuran and aldehydes by varying the reaction reaction conditions. A stereomechanistic rationale is presented together with a practical two-step synthesis of the threo and erythro 5-hydroxy-4-decanolides (L factors).

  通过改变反应反应条件，使2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛缩合，可以得到有用的非对映体选择，得到苏-和赤--δ-羟基-α，β-不饱和γ-内酯。提出了立体力学原理，并结合了实用的两步合成苏式和赤式5-羟基-4-癸醇化物（L因子）的方法。
• Stereochemical Study of a Lewis Acid-Promoted Reaction of 2-Silyloxypyrrole with Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Hidemitsu Uno、Yasuaki Nishihara、Noboru Mizobe、Noboru Ono

  DOI：10.1246/bcsj.72.1533

  日期：1999.7

  In the presence of BF3·OEt2, the reaction of 1-t-butoxycarbonyl-2-t-butyldimethylsiloxypyrrole with aliphatic and aromatic aldehydes in ether occurred stereoselectively to give the corresponding erythro and threo isomers, respectively, while a similar reaction in the presence of SnCl4showed completely opposite selectivity. The transition states leading to the major isomers are discussed.

  在BF3·OEt2存在下，1-叔丁氧基羰基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基吡咯与脂肪族醛和芳香醛在醚中立体选择性地发生反应，分别得到相应的赤型和苏型异构体，而在SnCl4 显示出完全相反的选择性。讨论了导致主要异构体的过渡态。
• Regio- and diastereoselectivity in aldol reactions of cyclopent-2-enone, 2-(5H)furanone and their derived trimethylsilyloxydienes
  作者：David W Brown、Malcolm M Campbell、Anthony P Taylor、Xiao-an Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95893-3

  日期：1987.1
• Stereoselective Triplet-Sensitised Radical Reactions of Furanone Derivatives
  作者：Rabih Jahjah、Abdoulaye Gassama、Véronique Bulach、Chikako Suzuki、Manabu Abe、Norbert Hoffmann、Agathe Martinez、Jean-Marc Nuzillard

  DOI：10.1002/chem.200903045

  日期：2010.3.15

  intramolecular reaction, overall, a pyranyl group adds to the α position of the furanone. The effect of conformation was first investigated with compounds 9 a,b carrying an additional substituent on the tether between the furanone and pyranyl moiety. Further information on the effect of conformation and the relative configuration at the pyranyl anomeric centre and the furanone moiety was obtained from

  已经研究了呋喃酮衍生物的三重态敏化自由基反应的立体选择性和区域选择性。呋喃酮7，b被激发到3通过从丙酮三线态能量传递ππ*状态。然后发生分子内氢提取，使得氢从四氢吡喃转移至呋喃酮部分的β位置。四氢吡喃基和氧代烯丙基的自由基结合产生最终产物8a，b。总体而言，在分子内反应中，吡喃基加至呋喃酮的α位。首先用化合物9a，b研究了构象的影响在呋喃酮和吡喃基部分之间的系链上带有附加的取代基。从葡萄糖衍生物的转化得到上的构象的影响，并在异头吡喃中心的相对构型和呋喃酮基部分进一步信息12，14，17和18。自由基的提取发生在异头异构体中心和葡萄糖基部分的5'-位置。吸氢步骤的计算研究是通过模型结构进行的。计算了此步骤对不同立体异构体的激活势垒，并计算了在四氢吡喃基部分的端基异构中心和6'-位置的抽象。该调查的结果与实验观察结果一致。此外，他们揭示了反应性和区域选择性主要是在吸氢步骤中确定的。分子内夺氢在