methyl 3-methyl-4-tosyl-4,5-dihydronaphto[3,2,1-cd]indole-8-carboxylate | 1380159-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-methyl-4-tosyl-4,5-dihydronaphto[3,2,1-cd]indole-8-carboxylate
• 英文别名: Methyl 13-methyl-11-(4-methylphenyl)sulfonyl-11-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1,3,5,7,9(16),12,14-heptaene-5-carboxylate
• CAS: 1380159-50-1
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 431.512
• InChiKey: ASQHBORIJRLRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯胺 在 吡啶 、 Jones reagent 、 硫酸 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 3-methyl-4-tosyl-4,5-dihydronaphto[3,2,1-cd]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双C ？^ h功能化的顺序：多环化合物的直接合成通过钯催化Ç ？H链烯基化–酰化级联

  摘要：

  钯催化的级联CH烯基化和芳基化提供了多环芳族化合物的便捷通道。3-溴苯胺衍生物支承在氮原子上的bromocinnamyl组[将Pd（OAc）催化量的治疗2 ]和PCY 3 ⋅HBF 4中Cs的存在2 CO 3在良好的二恶烷，得到萘稠合的吲哚衍生物产量。该双环化反应也适用于杂环底物，通过杂环C产生含杂芳环的稠合吲哚，如二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吲哚或苯并呋喃。盐基化。当使用2,6-未取代的苯胺衍生物时，首个CH芳基化反应优先在苯胺环的受阻位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103819