N-(2-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-1-yl)methanesulfonamide | 1259577-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-1-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1259577-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₂NO₂S
• 分子量: 405.11
• InChiKey: RSQZJUSUDJEJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-1-yl)methanesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Microwave irradiated synthesis of 2-bromo(chloro)indoles via intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines in the presence of TBAF under metal-free conditions

  摘要：

  2-溴（氯）吲哚可通过TBAF促进的2-（gem-二溴（氯）乙烯）苯胺的分子内环化反应，在无金属和微波辐射条件下，以极高的产率轻松制备。

  DOI：

  10.1039/c4ra00603h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯基)-1-萘胺 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(2,2-dibromovinyl)naphthalen-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins

  摘要：

  A mild and efficient synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins was developed. Reactions were carried out in toluene at room temperature and the corresponding 2-bromoindoles were obtained in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.129

文献信息

• An efficient synthesis of 2-bromo(chloro)-3-selenyl(sulfenyl)indoles via tandem reactions of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines with diselenides(disulfides)
  作者：Jie Liu、Pinhua Li、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2cc34800d

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of 2-bromo(chloro)-3-selenyl(sulfenyl)indoles through tandem reactions of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)-N-methylsulfonylanilines with diselenides and disulfides in the presence of t-BuOLi and I2 (10 mol%) in DMSO was developed. The reactions generated the desired products in good yields with high regio-selectivity under transition-metal-free conditions in one-pot.

  在 t-BuOLi 存在下，通过 2-(gem-二溴(氯)乙烯基)-N-甲基磺酰苯胺与二硒化物和二硫化物的串联反应，新型高效合成 2-溴(氯)-3-硒基(硫基)吲哚开发了 I2 (10 mol%) 的 DMSO 溶液。该反应在不含过渡金属的条件下一锅法以良好的收率和高区域选择性生成了所需的产物。