(3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-ol | 1435751-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-ol
• 英文别名: (3S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-trimethylsilylhept-1-en-6-yn-3-ol
• CAS: 1435751-16-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 436.742
• InChiKey: YRMLDOWIKBNKTG-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-ol 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (5R,7S)-5-ethynyl-2,2,9,9,10,10-hexamethyl-7-(oxiran-2-yl)-3,3-diphenyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的全合成

  摘要：

  恩替卡韦（BMS-200475）由4-三甲基甲硅烷基-3-丁炔-2-酮和丙烯醛合成。其制备的关键特征是：（i）立体选择性的硼-醛醇缩合反应，以提供亚甲基环戊烷部分的无环碳骨架；（ii）通过环氧化物经Cp 2 TiCl催化的分子内自由基加成至炔烃而环化；（iii）通过Mitsunobu反应与嘌呤衍生物偶联。

  DOI：

  10.1021/jo400607v
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 在 咪唑 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 (3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的全合成

  摘要：

  恩替卡韦（BMS-200475）由4-三甲基甲硅烷基-3-丁炔-2-酮和丙烯醛合成。其制备的关键特征是：（i）立体选择性的硼-醛醇缩合反应，以提供亚甲基环戊烷部分的无环碳骨架；（ii）通过环氧化物经Cp 2 TiCl催化的分子内自由基加成至炔烃而环化；（iii）通过Mitsunobu反应与嘌呤衍生物偶联。

  DOI：

  10.1021/jo400607v

文献信息

• Total Synthesis of Entecavir
  作者：Javier Velasco、Xavier Ariza、Laura Badía、Martí Bartra、Ramon Berenguer、Jaume Farràs、Joan Gallardo、Jordi Garcia、Yolanda Gasanz

  DOI：10.1021/jo400607v

  日期：2013.6.7

  4-trimethylsilyl-3-butyn-2-one and acrolein. The key features of its preparation are: (i) a stereoselective boron–aldol reaction to afford the acyclic carbon skeleton of the methylenecylopentane moiety; (ii) its cyclization by a Cp2TiCl-catalyzed intramolecular radical addition of an epoxide to an alkyne; and (iii) the coupling with a purine derivative by a Mitsunobu reaction.

  恩替卡韦（BMS-200475）由4-三甲基甲硅烷基-3-丁炔-2-酮和丙烯醛合成。其制备的关键特征是：（i）立体选择性的硼-醛醇缩合反应，以提供亚甲基环戊烷部分的无环碳骨架；（ii）通过环氧化物经Cp 2 TiCl催化的分子内自由基加成至炔烃而环化；（iii）通过Mitsunobu反应与嘌呤衍生物偶联。