(Z)-1-(β-naphthyl)-1-trimethylsiloxyprop-1-ene | 887334-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-(β-naphthyl)-1-trimethylsiloxyprop-1-ene
• 英文别名: (Z)-trimethyl((1-(naphthalen-2-yl)prop-1-en-1-yl)oxy)silane；trimethyl-[(Z)-1-naphthalen-2-ylprop-1-enoxy]silane
• CAS: 887334-39-6
• 化学式: C₁₆H₂₀OSi
• 分子量: 256.42
• InChiKey: PTMGBLRHTIFAIK-BNCCVWRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(β-naphthyl)-1-trimethylsiloxyprop-1-ene 、 (7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^3,7]decane-4-hydroxamic acid 在 copper(l) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚硝基羰基杂烯反应的甲硅烷基醚衍生物的不对称亲电子α-胺化

  摘要：

  描述了一般的不对称亚硝基羰基杂烯反应的第一个例子。该方法使用可商购的手性亚硝基羰基前体（EleNOr）的铜催化好氧氧化，操作简单。对于一系列甲硅烷基烯醇醚衍生物，该转化既具有高产率又具有非对映选择性。提出了多种合成上有用的后官能化反应以及可以用作未来亚硝基羰基中间体不对称反应的预测模型的机理原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02208
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-(2-萘基)丙-1-酮 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(Z)-1-(β-naphthyl)-1-trimethylsiloxyprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  手性镓路易斯酸与Trost型半冠配体催化的不对称Mukaiyama水醇醛水溶液反应

  摘要：

  Ga（OTf）3与手性半冠配体（1a – e）的结合产生了高效的手性镓路易斯酸催化剂，用于芳族甲硅烷基烯醇醚与醛的水性不对称羟醛反应。观察到配体促进作用。水对于获得高非对映选择性和对映选择性是必不可少的。芳基甲硅烷基烯醇醚中的对苯基取代基（2 h）起着重要作用，对映选择性提高至95％ee。尽管脂族甲硅烷基烯醇醚的对映选择性低，而甲硅烷基烯酮缩醛容易在含水醇中水解，但甲硅烷基烯酮硫缩醛的醛醇缩合反应（12）在镓-路易斯酸催化剂的存在下与醛一起以合理的收率和高的非对映异构体（高达99：1）和对映选择性（高达96％ee）提供β-羟基硫酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505089

文献信息

• Catalytic Asymmetric Simmons−Smith Cyclopropanation of Silyl Enol Ethers. Efficient Synthesis of Optically Active Cyclopropanol Derivatives
  作者：Haifeng Du、Jiang Long、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol0609659

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] This paper describes a catalytic asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation of silyl enol ethers using dipeptide 2 as the ligand. A variety of optically active cyclopropyl silyl ethers can be obtained in high yields. Up to 96% ee was obtained. The dipeptide can be recovered after the reaction in good yield and reused without the loss of reactivity or enantioselectivity.

  [反应：见正文]本文描述了以二肽2为配体的甲硅烷基烯醇醚的催化不对称Simmons-Smith环丙烷化反应。可以以高收率获得各种光学活性的环丙基甲硅烷基醚。获得了高达96％的ee。反应后，二肽可以高收率回收并重复使用，而不会损失反应性或对映选择性。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Vinylogous Addition of Enol Ethers to Vinyldiazoacetates
  作者：Austin G. Smith、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja3092399

  日期：2012.11.7

  A highly asymmetric vinylogous addition of acyclic silyl enol ethers to siloxyvinyldiazoacetate is described. The reaction features a diastereoselective 1,4-siloxy group migration event. Products are obtained in up to 97% ee. When more sterically crowded silyl enol ethers are employed, an enantioselective formal [3+2] cycloaddition becomes the dominant reaction pathway. Control experiments reveal the

  描述了无环甲硅烷基烯醇醚与甲硅烷氧基乙烯基重氮乙酸酯的高度不对称乙烯基加成。该反应具有非对映选择性 1,4-甲硅烷氧基迁移事件。产品的 ee 高达 97%。当使用空间上更拥挤的甲硅烷基烯醇醚时，对映选择性形式的 [3+2] 环加成成为主要的反应途径。对照实验表明 (Z)-烯烃几何结构对于高水平的对映控制至关重要。