(2S,4aS,5R,8aR)-2-Bromomethyl-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxymethoxy-4,4a,5,8-tetrahydro-benzo[1,3]dioxine-8a-carboxylic acid ethyl ester | 136813-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4aS,5R,8aR)-2-Bromomethyl-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxymethoxy-4,4a,5,8-tetrahydro-benzo[1,3]dioxine-8a-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 136813-82-6
• 化学式: C₃₁H₄₁BrO₇Si
• 分子量: 633.652
• InChiKey: OACVGUGKPGINEO-SMXDRTIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,5R,8aR)-2-Bromomethyl-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxymethoxy-4,4a,5,8-tetrahydro-benzo[1,3]dioxine-8a-carboxylic acid ethyl ester 在 银 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以98%的产率得到(1R,5R,6S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-5-methoxymethoxy-6-vinyloxymethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究涉及四氢萘醚2的总合成。外消旋环己烯亚基的立体选择性途径

  摘要：

  描述了用于制备高度官能化的环己烯衍生物2的外消旋形式的短的立体选择性序列，所述外消旋形式包含四齿内酯（1）的上段，即抗肿瘤四叉蛋白的糖苷配基。该途径的关键因素是三烯基烯醇丙酮酸酯4的快速组装和分子内环加成，这实现了对区域化学的完全控制和良好的立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79872-8
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-ethenoxyprop-2-enoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Ag(OSO₂CF₃)2 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 163.5h， 生成 (2S,4aS,5R,8aR)-2-Bromomethyl-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxymethoxy-4,4a,5,8-tetrahydro-benzo[1,3]dioxine-8a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究涉及四氢萘醚2的总合成。外消旋环己烯亚基的立体选择性途径

  摘要：

  描述了用于制备高度官能化的环己烯衍生物2的外消旋形式的短的立体选择性序列，所述外消旋形式包含四齿内酯（1）的上段，即抗肿瘤四叉蛋白的糖苷配基。该途径的关键因素是三烯基烯醇丙酮酸酯4的快速组装和分子内环加成，这实现了对区域化学的完全控制和良好的立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79872-8