3-deazainosine | 22566-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 3-deazainosine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 22566-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: QFXLRQMYYSAQGP-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deazainosine 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)tetrahydrofuran-3-ylhydrogenphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING (STIMULATOR OF INTEFERON GENES) AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDE CYCLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2018100558A9
• 作为产物：
  描述：

  5-<2-(trimethylsilyl)-1-ethyn-1-yl>-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 二甲胺 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-deazainosine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  揭示了一种化合物，其化学式如下（1），具有较高的DPP-IV抑制活性，并在安全性、毒性等方面得到改善。还披露了这种化合物的前药和其药用可接受的盐。（在该式中，R1代表氢原子、可选择取代的烷基或类似物；R2和R3独立代表氢原子、可选择取代的烷基或类似物；R4和R5独立代表氢原子、可选择取代的烷基或类似物；R6代表氢原子、可选择取代的芳基或类似物；-Y-NH2代表由以下式（A）表示的基团：（其中m为0、1或2；R7可能不存在，或一个或两个R7可以存在且独立代表可选择取代的烷基或类似物）或类似物。）

  公开号：

  EP1690863A1

文献信息

• Synthesis and Enzymic Hydrolysis of Oligoribonucleotides Incorporating 3-Deazaguanosine: The Importance of the Nitrogen-3 Atom of Single Conserved Guanosine Residues on the Catalytic Activity of the Hammerhead Ribozyme
  作者：Frank Seela、Harald Debelak、Lori Andrews、Leonid Beigelman

  DOI：10.1002/hlca.200390222

  日期：2003.8

  Four base-modified hammerhead ribozyme/substrate complexes were constructed in which single guanosine (1) residues were replaced by 3-deazaguanosine (2) in the positions G5, G8, GL2.1, and G12. The base-modified ribozyme complexes were prepared by solid-phase synthesis of oligoribonucleotides employing the novel phosphoramidite 3 derived from 2. Phosphoramidite 3 carried a phenoxyacetyl group at the

  四碱基修饰的核酶/底物复合物构造其中单个鸟苷（1）残基被3脱氮鸟苷（替换2中的位置G）5，G 8，G L2.1，和G 12。通过使用来自2的新型亚磷酰胺3固相合成寡核糖核苷酸，制备了碱基修饰的核酶复合物。亚磷酰胺3在氨基官能团上带有苯氧基乙酰基，在核碱基的羰基上带有二苯基氨基甲酰基残基。2'-羟基被三异丙基甲硅烷基残基保护。磷酸二酯水解的动力学分析表明，当残基G 5或G 8被3-deazaguanosine取代时，核酶的催化活性适度降低，而当G 12被取代时，其核酶催化活性适度降低。当3-脱氮鸟嘌呤取代环区中的G L2.1时，催化增加了6倍。数据表明，化合物2的N（3）原子，特别是在位置G 12上，对于核酶活性至关重要。
• Nucleosides and nucleotides. 116. Convenient syntheses of 3-deazaadenosine, 3-deazaguanosine, and 3-deazainosine via ring closure of 5-ethynyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide or -carbonitrile
  作者：Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86259-1

  日期：1993.1

  An easy chemical synthesis of 3-deazapurine nucleosides, 3-deazainosine [1-β-D-ribofuranosylimidazo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one (8)], 3-deazaguanosine [6-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one (23)], and 3-deazaadenosine [4-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazo[4,5-c]pyridine (29)] is described. The approach consists of ring closure between substituents at 4- and 5-positions of the imidazole

  3-deazapurine核苷，3-deazainosine [1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶并[4,5- c ] pyridin-4（5 H）-one（8）]，3-deazaguanosine [6-amino- 1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）-one（23）]和3-脱氮杂腺苷[4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c]描述了[吡啶（29）]。该方法包括在咪唑环的4-位和5-位的取代基之间的闭环。5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酰胺的处理（2），可以很容易地从AICA核糖苷中获得（1）），先后用二甲胺水溶液和乙酸水溶液，以64％的收率得到8。5-（2-羟基亚氨基乙基）-1-（2,3,5-三- ø -叔丁基二-β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4-甲酰胺（19）从合成3由治疗的二甲胺水溶液，接着由盐酸羟胺制成。通过苯基异氰酸酯实现19
• Cyclic di-nucleotide compounds as sting agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10106574B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), of general formula (I′), or of general formula (I″), wherein Base1, Base2, Y, Ya, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, and R8a are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类通式(I)、通式(I′)或通式(I″)的多环化合物，其中Base1、Base2、Y、Ya、Xa、Xa1、Xb、Xb1、Xc、Xc1、Xd、Xd1、R1、R1a、R2、本文定义的 R2a、R3、R4、R4a、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8 和 R8a 可用作 I 型干扰素产生的诱导剂，特别是 STING 活性剂。还提供了合成和使用这些化合物的工艺。
• Cyclic di-nucleotide compounds as STING agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10759825B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), of general formula (I′), or of general formula (I″), wherein Base1, Base2, Y, Ya, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, and R8a are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类通式(I)、通式(I′)或通式(I″)的多环化合物，其中Base1、Base2、Y、Ya、Xa、Xa1、Xb、Xb1、Xc、Xc1、Xd、Xd1、R1、R1a、R2、本文定义的 R2a、R3、R4、R4a、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8 和 R8a 可用作 I 型干扰素产生的诱导剂，特别是 STING 活性剂。还提供了合成和使用这些化合物的工艺。
• Cyclic dinucleotide
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US10980825B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present disclosure provides a compound having a STING agonistic activity, which may be expected to be useful as an agent for the prophylaxis or treatment of STING-related diseases. The present disclosure relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof.

  本公开提供了一种具有 STING 激动活性的化合物，该化合物有望用作预防或治疗 STING 相关疾病的药物。 本公开涉及一种由式（I）表示的化合物： 其中各符号如描述中所定义，或其盐类。