(20S)-3β-t-butyldimethylsilyloxy-24-(2-methoxy-2-propoxy)-chola-5,22(E)-dien-20-ol | 123413-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-3β-t-butyldimethylsilyloxy-24-(2-methoxy-2-propoxy)-chola-5,22(E)-dien-20-ol
• 英文别名: (E,2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-(2-methoxypropan-2-yloxy)pent-3-en-2-ol
• CAS: 123413-13-8
• 化学式: C₃₄H₆₀O₄Si
• 分子量: 560.933
• InChiKey: CBENNWHYAOQRCB-BQBQRSNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲氧基-1-甲基乙氧基)丙炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (20S)-3β-t-butyldimethylsilyloxy-24-(2-methoxy-2-propoxy)-chola-5,22(E)-dien-20-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胆固醇衍生物作为蜕皮激素生物合成的抑制剂

  摘要：

  从孕烯醇酮合成了一系列胆固醇的烯丙基衍生物。这些化合物在C-20或C-22处具有烯丙基功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。合成的四种化合物有效地抑制了大鼠胸腺中蜕皮酮的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80042-0

文献信息

• BURGER, ALAIN;ROUSSEL, JEAN-PIERRE;HETRU, CHARLES;HOFFMANN, JULES A.;LUU,+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 155-164
  作者：BURGER, ALAIN、ROUSSEL, JEAN-PIERRE、HETRU, CHARLES、HOFFMANN, JULES A.、LUU,+

  DOI：——

  日期：——
• Allenic cholesteryl derivatives as inhibitors of ecdysone biosynthesis
  作者：Alain Burger、Jean-Pierre Roussel、Charles Hetru、Jules A. Hoffmann、Bang Luu

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80042-0

  日期：1989.1

  cholesterol was synthesized from pregnenolone. These compounds carry an allenic function at C-20 or C-22 and were devised with the aim to inhibit the C-22 hydroxylation of ecdysone biosynthesis by a suicide-substrate mechanism. The four compounds synthesized inhibit efficiently the synthesis of ecdysone in the prothoracic glands of .

  从孕烯醇酮合成了一系列胆固醇的烯丙基衍生物。这些化合物在C-20或C-22处具有烯丙基功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。合成的四种化合物有效地抑制了大鼠胸腺中蜕皮酮的合成。