4-chloro-N-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)benzenamine | 64300-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-chloro-N-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)benzenamine
• 英文别名: (1E)-N-(4-Chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-imine；N-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine
• CAS: 64300-01-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN
• 分子量: 255.747
• InChiKey: YRVANHQGRRJABV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)benzenamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (rac)-N-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸为活化剂的钯催化简单酮亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  使用催化量的布朗斯台德酸作为简单亚胺的活化剂，成功开发了对映体选择性高的均相钯催化的简单酮亚胺的不对称氢化反应，ee高达95％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000554
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到4-chloro-N-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸为活化剂的钯催化简单酮亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  使用催化量的布朗斯台德酸作为简单亚胺的活化剂，成功开发了对映体选择性高的均相钯催化的简单酮亚胺的不对称氢化反应，ee高达95％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000554

文献信息

• Reaction ofSchiff bases of 1-tetralone with acid chlorides. Stereoselective synthesis of ?-lactams spiroannulated with the tetrahydronaphthalene ring system
  作者：K. Bogdanowicz-Szwed、M. Krasodomska

  DOI：10.1007/bf00813811

  日期：1994.11

  Arylimines of 1-tetralone (1) react with various substituted acetyl chlorides (2) in the presence of triethylamine yielding p-lactams spiroannulated with tetrahydronaphthalene (3). The stereochemistry of the products has been determined by NMR methods. Reactions of imines 1 with acid chlorides 2 were proved to be highly stereoselective.
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketimines Using a Brønsted Acid as Activator
  作者：Xiao-Yu Zhou、Ming Bao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201000554

  日期：2011.1.10

  Using a catalytic amount of a Brønsted acid as activator of simple imines, the highly enantioselective homogeneous palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of simple ketimines was successfully developed with up to 95% ee.

  使用催化量的布朗斯台德酸作为简单亚胺的活化剂，成功开发了对映体选择性高的均相钯催化的简单酮亚胺的不对称氢化反应，ee高达95％。