((Z)-3-Iodo-4-methyl-pent-2-enyloxy)-trimethyl-silane | 131674-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((Z)-3-Iodo-4-methyl-pent-2-enyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: [(Z)-3-iodo-4-methylpent-2-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 131674-30-1
• 化学式: C₉H₁₉IOSi
• 分子量: 298.239
• InChiKey: NCPOESVYEPTBAE-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-3-Iodo-4-methyl-pent-2-enyloxy)-trimethyl-silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 甲基锂 、 溴 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 88.08h， 生成 (23R)-23,28-cyclostigmasta-5,24(28)-dien-3-β-ol
  参考文献：
  名称：

  (23R)- 和 (23S)-23H-异calysterols 的合成，海洋甾醇在侧链中具有环丙烯部分

  摘要：

  报道了从孕烷酸酯 10 合成 (23R)-和 (23S)-23H-calysterols 2a 和 2b。10 用二溴化物 19b 烷基化，然后将碳乙氧基还原为甲基，得到 (Z)-乙烯基溴化物 22。22 的二溴环丙烷化得到非对映异构体三溴环丙烷衍生物 15c 和 15d。相应的 3-羟基-5-烯 17c 通过 25 和环丙烯基锂中间体转化为 2a。还研究了涉及乙烯基硅烷 13 和 (E)-乙烯基溴 14 的替代合成路线。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1027::aid-ejoc1027>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇,4-甲基- 在 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ((Z)-3-Iodo-4-methyl-pent-2-enyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  (23R)- 和 (23S)-23H-异calysterols 的合成，海洋甾醇在侧链中具有环丙烯部分

  摘要：

  报道了从孕烷酸酯 10 合成 (23R)-和 (23S)-23H-calysterols 2a 和 2b。10 用二溴化物 19b 烷基化，然后将碳乙氧基还原为甲基，得到 (Z)-乙烯基溴化物 22。22 的二溴环丙烷化得到非对映异构体三溴环丙烷衍生物 15c 和 15d。相应的 3-羟基-5-烯 17c 通过 25 和环丙烯基锂中间体转化为 2a。还研究了涉及乙烯基硅烷 13 和 (E)-乙烯基溴 14 的替代合成路线。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1027::aid-ejoc1027>3.0.co;2-e

文献信息

• A new stereoselective synthesis of (Z)-vinylsilane allylic alcohols
  作者：Kee D. Kim、Plato A. Magriotis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97007-2

  日期：1990.1

  A new, highly stereoselective method for the synthesis of (Z)-vinylsilane allylic alcohols is described. This approach to such γ-silylated allylic alcohols employs a novel 1,4-0→sp2C silyl rearrangement of appropriate silyl ether precursors .

  描述了一种用于合成（Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的高度立体选择性的新方法。这种用于这种γ-甲硅烷基化的烯丙基醇的方法采用了合适的甲硅烷基醚前体的新型1,4-0→sp 2 C甲硅烷基重排。
• KIM, KEE D.;MAGRIOTIS, PLATO A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6137-6140
  作者：KIM, KEE D.、MAGRIOTIS, PLATO A.

  DOI：——

  日期：——