(1-Fluoro-3-phenyl-prop-2-ynyl)-phosphonic acid bis-(2-ethyl-hexyl) ester | 178943-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Fluoro-3-phenyl-prop-2-ynyl)-phosphonic acid bis-(2-ethyl-hexyl) ester
• 英文别名: [3-[Bis(2-ethylhexoxy)phosphoryl]-3-fluoroprop-1-ynyl]benzene
• CAS: 178943-99-2
• 化学式: C₂₅H₄₀FO₃P
• 分子量: 438.563
• InChiKey: ADYXKLLEINYFHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Fluoro-3-phenyl-prop-2-ynyl)-phosphonic acid bis-(2-ethyl-hexyl) ester 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到((Z)-1-Fluoro-3-phenyl-allyl)-phosphonic acid bis-(2-ethyl-hexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-fluoro-β, γ-alkenylphosphonates and conjugated fluoroenynes from a common intermediate (α-fluoropropargyl) phosphonate

  摘要：

  The efficient preparation of alpha-fluoro-beta,gamma-alkenylphosphonate 3, via catalytic hydrogenation of (alpha-fluoropropargyl)phosphonate ester 1, is described. Conjugated fluoroenynes 4 have been synthesized using a modified Horner Wadsworth Emmons (HWE) olefination of aldehydes or ketones and 1 in relatively good yields. Yields were lowered because of the formation of alpha-fluoro-gamma-hydroxyallenylphosphonate 5 during the reaction. The nature of the counterion was very important in the outcome of the HWE reaction; better yields of fluoroenynes were obtained when a potassium base was used instead of a lithium base. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01017-5
• 作为产物：
  描述：

  双(2-乙基己基)磷酸 在 potassium fluoride 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-Fluoro-3-phenyl-prop-2-ynyl)-phosphonic acid bis-(2-ethyl-hexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of (α-Fluoropropargyl)phosphonate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9602027