2-(1-Azido-cyclohexyl)-benzo[b]thiophene | 143603-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(1-Azido-cyclohexyl)-benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(1-azidocyclohexyl)-1-benzothiophene
• CAS: 143603-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃S
• 分子量: 257.359
• InChiKey: MTCQMKCFLCEZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Azido-cyclohexyl)-benzo[b]thiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-<1-(7-nitro-2-benzothienyl)cyclohexyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸根-1- [1-（2-（2-苯并[ b ]噻吩基）环己基]哌啶，多巴胺再摄取位点上潜在的不可逆配体的合成

  摘要：

  同分异构的异硫氰酸酯衍生物2 - 7强效的多巴胺再摄取（DA）抑制剂1- [1-（2-苯并[的b ]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP 1）已被合成作为此网站潜在的不可逆配体。的NaNO 2 -CF 3 CO 2 H，条件温和的程序为苯并[硝化b ]噻吩基的环1为芳基的路线异硫氰酸酯5 - 7。描述了利用3,3-乙烯二氧基戊烷-1,5-二醇二甲磺酸酯的新方法用于合成哌啶酮13，哌啶酮13是4-异硫氰酸根合哌啶的前体2。加入NaBH 4或的LiAlH 4还原4-（2-苯并[ b ]噻吩基）-4-羟基环己酮18和4-（2-苯并[ b ]噻吩基）-4-（哌啶子基）环己酮肟35，得到相应的顺式-二醇21和CIS -环己烷-1,4-二胺36作为已经被研究作为前体到环己烷环异硫氰酸酯的主要的异构体3和4。比较了通往3和4的替代路线，并研究了其立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/p19920001671
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 三氯乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(1-Azido-cyclohexyl)-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  PCP receptor and dopamine uptake sites are discriminated by chiral TCP and BTCP derivatives of opposite configuration

  摘要：

  3-Methylpiperidine derivatives of 1-[1-(2-thienyl)cyclohexyl]piperidine (TCP) and 1-[1-(2-benzo[b]thiophenyl)cyclohexyl]piperidine (BTCP) were obtained in their racemic and homochiral forms. They have been tested for their affinity for the PCP receptor labeled with [H-3]TCP and for the dopamine transporter labeled with [H-3]BTCP. The homochiral TCP derivative (+)-R displayed a very high affinity (5.2 nM) and selectivity for the PCP receptor. In contrast, the homochiral BTCP derivative (-)-S, therefore of opposite configuration, displayed a very high affinity (3.5 nM) and selectivity for the dopamine transporter.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88257-2

文献信息

• Improved Inhibitors of Trypanothione Reductase by Combination of Motifs: Synthesis, Inhibitory Potency, Binding Mode, and Antiprotozoal Activities
  作者：Christian Eberle、Birgit Sophia Lauber、Daniel Fankhauser、Marcel Kaiser、Reto Brun、R. Luise Krauth-Siegel、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201000420

  日期：2011.2.7

  enzyme over the related human glutathione reductase (hGR), as was predicted by our molecular modeling studies. In vitro studies showed IC50 values in the low micromolar to submicromolar range against Trypanosoma brucei rhodesiense, often in combination with low cytotoxicity against mammalian cells. Interestingly, even stronger activities were found against Plasmodium falciparum.

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫病寄生虫基于锥虫硫酮的氧化还原代谢中的一种必不可少的酶。该系统在人类中不存在，因此，为开发针对非洲昏睡病和恰加斯病的选择性新药提供了有希望的目标。在过去的二十年中，发现了多种寄生酶的非肽小分子配体。当前的目标是破译这些已知抑制剂的结合模式，以优化其结构。我们分析了最近报道的1-（1-（苯并[ b]]噻吩-2-基）环己基）哌啶（BTCP）类似物，使用计算机建模方法。这使我们得出结论，与基于二芳基硫醚的抑制剂类别相比，类似物占据了活性部位的不同区域。与相应的母体化合物相比，两个基序的组合显着提高了对酶的亲和力。新合成的缀合物显示出ķ IC值TR低至0.51±0.1μ中号和用于在相关的人类谷胱甘肽还原酶（的hGR）的寄生酶高选择性，因为是由我们的分子建模研究预测。体外研究表明，针对布鲁氏锥虫的IC 50值在低微摩尔至亚微摩尔范围内，通常与针对哺乳动物细胞的低细胞毒性相
• Synthesis and biological evaluation of 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]piperidine homologs at dopamine-uptake and phencyclidine-, and .sigma.-binding sites
  作者：Xiao Shu He、Lionel P. Raymon、Mariena V. Mattson、Mohyee E. Eldefrawi、Brian R. de Costa

  DOI：10.1021/jm00061a009

  日期：1993.4

  related to BTCP exhibited greater selectivity for sites labeled by [3H]BTCP. However, several of the BTCP-related derivatives showed greater (compared with BTCP and cocaine) ability to displace [3H]cocaine. Most notably, 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]pyrrolidine (7) exhibited a 3.4-fold greater affinity for these sites compared with BTCP and a 9-fold greater affinity at these sites than cocaine

  高亲和力多巴胺（DA）摄取抑制剂1- [1-（1-（2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP，3）的哌啶和环己基环同系物均由适当的环烷酮分四个步骤制备。测试了这些化合物在大鼠纹状体匀浆中置换[3H] BTCP和[3H]可卡因并抑制[3H] DA摄取的能力。IC50（[3H]可卡因）/ IC50（[3H] BTCP）的比值范围从BTCP的62至1- [2-（苯并[b]噻吩基）-环戊胺的1.5（17）；可卡因的比率为0.6。这表明在所有测试的[3H] BTCP标记位点的化合物中，BTCP的选择性最高，而可卡因对[3H]可卡因标记的位点的选择性最高。这些化合物取代[3H] BTCP和[3H]可卡因的相对能力的巨大差异表明，这两种放射性配体标记了转运蛋白上的不同位点。通常，与BTCP结构相关的化合物对由[3H] BTCP标记的位点表现出更大的选择性。但是，一些与BTCP相关的衍生物显示出更高的