3-hydroxy-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride | 25994-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 4-bromo-3-hydroxy-1,8-naphthalic anhydride；3-hydroxy-4-bromo-1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride；4-bromo-3-hydroxy-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid-anhydride；4-Brom-3-hydroxy-naphthalin-1,8-dicarbonsaeure-anhydrid；8-bromo-7-hydroxy-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 25994-06-3
• 化学式: C₁₂H₅BrO₄
• 分子量: 293.073
• InChiKey: FQPVCVIUYORTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-methoxy-4-bromo-1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride-N-butylimide
  参考文献：
  名称：

  联萘酚二酰亚胺衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了联萘酚二酰亚胺手性有机荧光材料的设计合成及其光物理性质的研究。该联萘酚二酰亚胺衍生物是以3‑羟基‑1,8‑萘二甲酸酐为初始原料经Williamson醚化、Suzuki‑Miyaura反应、去甲基化反应生成1,1’‑联（2‑羟基‑萘‑4,5‑二甲酰亚胺）。该设计合成方法引入酰亚胺缺电子基团，形成给‑受体二元体，实现了联萘酚吸收波长的红移。同时1,8‑萘二甲酰亚胺是一类性能优良的有机荧光化合物，提高了联萘酚的发光性能。保留了联萘酚的轴手性，因此可以被用在手性有机荧光材料中。

  公开号：

  CN111646943A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,8-萘二甲酸酐 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-hydroxy-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过前沿分子轨道的能级刚性位移定制基于PXX的染料的光氧化还原特性

  摘要：

  在这里我们描述了富电子的PXX的合成这些衍生物的激发态能级通过插入酰亚胺基团而发生了刚性变化。这使得能够开发出具有改善的氧化和还原性能的一系列新的氧掺杂的光氧化还原活性发色团。利用有机卤化物的脱卤作为模型反应，我们可以在模型化学转化中研究这些分子的光氧化和光还原潜力。取决于底物，溶剂和染料，反应机理可以遵循不同的路径。这促使我们考虑第一个化学选择性转化方案，其中两个不同的C-Br键可通过两种不同着色剂的顺序光活化而发生化学选择性反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201705620

文献信息

• Isoquinolones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Benzo[de]isoquinoline-1,3-dione of Formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R is hydrogen or a protecting group typically used in the art for protecting alcohols and R1-R5 are each independently chosen from H, Cl, Br, F, straight or branched alkyl C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, heterocycle or bridged heterocycle of 4-9 atoms containing 1-3 heteroatoms, —(CR′2)nOR6, —(CR′2)nN(R6)2, —(CR′2)nNR6COR7, —(CR′2)nNR6SO2OR7, —(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2, —(CR′2)nOSO2 N(R6)2, —(CR′2)nCN, —(CR′2)n(NOR6)R7, NO2, CF3, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nCO2R6, —(CR′2)nCON(R6)2, Ph, and any two of R1-R5 may form a substituted or unsubstituted ring of 5-7 total atoms having 0-2 heteroatoms are claimed which are selective inhibitors of bacterial DNA gyrase and DNA topoisomerase useful in antibacterial agents. Methods for their preparation and formulation as well as novel intermediates useful in the preparation of the final products are also claimed.

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。
• N-(Aminoalkyl)imide antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00147a016

  日期：1985.9

  substitution on certain chosen ring systems, and (d) combinations of the aforementioned variants. Preliminary biological activity screening indicated that N-(dialkylaminoethyl)imides of the 3,6-dinitro- and 3,6-diamino-1,8-naphthalic acid system possessed prominent antileukemia and antimelanoma activity in both in vitro and in vivo experimental tumor systems.

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。
• Tailored Synthesis of N<i>-</i>Substituted <i>peri</i>-Xanthenoxanthene Diimide (PXXDI) and Monoimide (PXXMI) Scaffolds
  作者：Andrea Sciutto、Andrey Berezin、Matteo Lo Cicero、Tanja Miletić、Antoine Stopin、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02076

  日期：2018.11.16

  The tailored synthesis of homo (A2) and hetero (AB) N-substituted peri-xanthenoxanthene diimides (PXXDIs) and peri-functionalized PXX monoimides (PXXMIs) from 3-hydroxy naphthalic anhydride is described. As A2-type PXXDIs could be synthesized in one step, AB-type PXXDIs and PXXMIs were prepared through a modular approach capitalizing on sequential Suzuki coupling, imidation, and Pummerer reactions

  HOMO（A的定制合成2）和杂（AB）的N-取代的围-xanthenoxanthene二酰亚胺（PXXDIs）和围由3-羟基萘二甲酸酐-官能化PXX单酰亚胺（PXXMIs）进行说明。由于可以一步合成A 2型PXXDI，AB型PXXDI和PXXMI通过模块化方法制备，利用顺序Suzuki偶联，酰亚胺化和Pummerer反应，产率很高。考虑到它们作为有机半导体的潜在应用，通过在表面上进行液体沉积来进行自组织研究，描绘出岛状物，针状物和棒状物的形成。
• Modular synthesis of asymmetric rylene derivatives
  作者：Caitlin S. Sample、Eisuke Goto、Nisha V. Handa、Zachariah A. Page、Yingdong Luo、Craig J. Hawker

  DOI：10.1039/c6tc05139a

  日期：——

  The modular synthesis of asymmetric rylenes from naphthalic anhydride derivatives is presented. Imidization, Suzuki–Miyaura coupling and cyclodehydrogenation reactions are utilized for the generation of novel functional rylenes with these three core transformations providing significant flexibility over the final structure. The combination of simple purification and high yields enables access to asymmetric

  提出了由萘酸酐衍生物的不对称萘嵌苯的模块合成。酰亚胺化，Suzuki-Miyaura偶联和环脱氢反应可用于生成新型功能性芳纶，这三个核心转化为最终结构提供了显着的灵活性。简单纯化和高收率的结合使得能够获得在酰亚胺位置具有官能团的不对称对二甲苯，并且位点特异性结合海湾位置取代基。生成的per和双萘并酰亚胺-蒽衍生物库展示了所提出的方法以及调节光电和电化学性质的能力。
• Dziewonski et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1931, vol. <A>, p. 531,543
  作者：Dziewonski et al.

  DOI：——

  日期：——