4-碘-2(5h)-呋喃酮 | 155140-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-碘-2(5h)-呋喃酮
• 英文名称: 4-iodo,2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-iodofuran-2(5H)-one；3-iodo-2H-furan-5-one
• CAS: 155140-39-9
• 化学式: C₄H₃IO₂
• 分子量: 209.971
• InChiKey: XLUIMNWCNPAKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-碘-2(5h)-呋喃酮 在 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)PF₆ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧羰基自由基环化-交叉偶联级联轻松制备螺内酯。

  摘要：

  已开发出烷氧基羰基自由基环化-交叉偶联级联反应，可从简单的叔醇衍生的均芳草酸均聚物前体一步制备官能化的γ-丁内酯。该反应在芳基和乙烯基亲电子试剂上成功完成，并且与两个偶联配偶体中的杂环片段均相容。这种化学性质使得螺内酯的快速构建成为可能，这在药物开发中很有意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201903353
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 在 碘 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到4-碘-2(5h)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  From Tetronic Acid and Furfural to C(4)-Halogenated, Vinylated and Formylated Furan-2(5H)-ones and Their 5-Alkoxy Derivatives

  摘要：

  标题化合物由四氢呋喃酸和糠醛合成。关键反应包括钯催化的乙烯基锡烷交叉偶联反应、受控的臭氧分解反应和无水处理。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4156

文献信息

• SUBSTITUTED VINYL AND ALKINYL CYCLOHEXENOLS AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140080704A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention relates to substituted vinyl- and alkynylcyclohexenols of the general formula (I) and salts thereof where the R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , [X—Y] and Q radicals are each as defined in the description, to processes for preparation thereof and to the use thereof for enhancing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）中的取代乙烯基和炔基环己烯醇及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、[X—Y]和Q基团如描述中所定义，以及其制备方法和用途，用于增强植物对非生物胁迫的抗逆性，和/或增加植物产量。
• Stannylcupration of γ-heterosubstituted acetylenic esters: A new route to 4-stannylated five membered N- and O- heterocycles
  作者：Gianna Reginato、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Alessandro Mordini、Sabina Pecchi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01086-f

  日期：1995.2

  4-Tributylstannyl,2-(5H)-furanone and pyrrolone have been prepared in good yields by addition of mixed stannylcuprate reagent on γ-amino and γ-hydroxy acetylenic esters. The use of these compounds as useful intermediates for the selective functionalization of these heterocyclic rings is discussed.

  通过在γ-氨基和γ-羟基炔属酯上添加混合苯乙烯基丙酸酯试剂，可以高收率制备4-三丁基锡烷基，2-（5H）-呋喃酮和吡咯烷酮。讨论了这些化合物作为这些杂环的选择性官能化的有用中间体的用途。
• Synthesis and Reactivity of β,γ-Dihalogenated Unsaturated Acids: Application to the Synthesis of 4-Substituted 5H-Furan-2-ones
  作者：J. Thibonnet、S. Lamandé-Langle、S. Ngi、E. Anselmi、H. Allouchi、A. Duchêne、M. Abarbri

  DOI：10.1055/s-0030-1258324

  日期：2011.1

  β,γ-Dihalogenated unsaturated acids were prepared regio­- and stereoselectively from allenic acid, and some aspects of their reactivities were studied. α,β-unsaturated acids - halogenation - carboxylic acids - cross-coupling - organometallic reagents

  从烯丙酸区域选择性和立体选择性地制备β，γ-二卤代不饱和酸，并研究了它们的某些反应性。 α，β-不饱和酸-卤化-羧酸-交叉偶联-有机金属试剂
• Domino allylic amination/Sonogashira/heterocyclisation reactions: palladium-catalysed three-component synthesis of pyrroles
  作者：Sandrine Lamandé-Langle、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1039/c0cc00500b

  日期：——

  Three-component reactions with 3,4-diiodoalk-2-enoic derivatives, primary amines, and terminal alkynes proceeded to give trisubstituted pyrroles in fair to good yields in the presence of palladium and copper catalysts under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，在钯和铜催化剂的存在下，3,4-二碘烷基-2-烯烃衍生物、伯胺和末端炔烃的三组分反应以相当好的收率生成了三取代的吡咯。
• Reactions of Stannylfuranones: Facile Preparation of 4-Halo-2(5H)-furanones
  作者：Gregory J. Hollingworth、J. R. Knight、J. B. Sweeney

  DOI：10.1080/00397919408011296

  日期：1994.3

  4-Halo-2(SH)-furanones are readily prepared from 4-tributylstannyl-2(SH)-furanone.