1,2-diallyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 287480-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2-diallyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2-bis(prop-2-enyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 287480-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: BFSULGCBKKPJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diallyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 对甲苯磺酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以60%的产率得到1,6,7,11b-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 N-烯丙酰胺消除异氰酸酯的单分子片段偶联

  摘要：

  过渡金属催化的单分子片段偶联 (UFC) 定义为通过分子（如 CO 和 CO 2）的挤出以及随后剩余片段的重组形成新化学键的过程。在此，我们报道了一种新的 UFC 反应，该反应涉及钯催化从酰胺中消除异氰酸酯片段，形成碳-碳和碳-杂原子键。通过 X 射线晶体学表征了与催化反应相关的有机金属中间体。这种 UFC 反应能够实现酰胺官能团的后期转化，从而使酰胺能够用作可转换的导向或保护基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04527
• 作为产物：
  描述：

  N,1-diallyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以33 %的产率得到1,2-diallyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  更正“通过消除异氰酸酯实现N-烯丙基酰胺的钯催化单分子片段偶联”

  摘要：

  第 11037 页。表 4 中化合物6j所需的注释在我们的原始手稿中无意中丢失。脚注c已添加到6j，以说明该特定底物需要更高的反应温度和更长的反应时间，如下所示。此信息也包含在修订后的支持信息中。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c06657 免费获得。详细的实验程序、新化合物的表征和计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06657

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed Oxidative Allylation of sp² and sp³ C−H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom: Easy Access to Homoallyl Tertiary Amines
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Akula Narayana Murthy、Arigala Pitchaiah

  DOI：10.1021/jo1005813

  日期：2010.6.4

  Oxidative allylation to sp(2)- and sp(3)-carbon attached to the nitrogen atom was accomplished. The alpha-allylation of tertiary amines was catalyzed by easily available hydrated iron(III) chloride in combination with air or aqueous (BuOOH)-Bu-t. Remarkably, N-allyl- and N-propagyl-tethered tertiary amines were also allylated through this protocol.