(R)-tert-butyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidine-1-carboxylate | 1268624-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1268624-35-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: XGJAJQGMNHIURL-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-甲酰基-1-哌啶甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-enylamine 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (R)-tert-butyl 2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011