6-硝基-[2]萘甲酸 | 5783-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-硝基-[2]萘甲酸
• 英文名称: 6-nitro-[2]naphthoic acid
• 英文别名: 6-Nitro-[2]naphthoesaeure；6-Nitronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 5783-91-5
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• 分子量: 217.181
• InChiKey: USQJGSRDZLYUEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-[2]萘甲酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-氨基-2-萘酸
  参考文献：
  名称：

  合成6-氨基-2-萘甲酸的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.3030411210
• 作为产物：
  描述：

  N-乙醯萘胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-硝基-[2]萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Adcock,W.; Wells,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1351 - 1364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypoxia-Activated Prodrugs: Substituent Effects on the Properties of Nitro <i>seco</i>-1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]benz[<i>e</i>]indol-4-one (nitroCBI) Prodrugs of DNA Minor Groove Alkylating Agents
  作者：Moana Tercel、Graham J. Atwell、Shangjin Yang、Ralph J. Stevenson、K. Jane Botting、Maruta Boyd、Eileen Smith、Robert F. Anderson、William A. Denny、William R. Wilson、Frederik B. Pruijn

  DOI：10.1021/jm901202b

  日期：2009.11.26

  Nitrochloromethylbenzindolines (nitroCBIs) are a new class of hypoxia-activated prodrugs for antitumor therapy. The recently reported prototypes undergo hypoxia-selective metabolism to form potent DNA minor groove alkylating agents and are selectively toxic to some but not all hypoxic tumor cell lines. Here we report a series of 31 analogues that bear an extra electron-withdrawing substituent that serves to raise the one-electron reduction potential of the nitroCBI. We identify a subset of compounds, those with a basic side chain and sulfonamide or carboxamide substituent, that have consistently high hypoxic selectivity. The best of these, with a 7-sulfonamide substituent, displays hypoxic cytotoxicity ratios of 275 and 330 in Skov3 and HT29 human tumor cell lines, respectively. This compound (28) is efficiently and selectively metabolized to the corresponding aminoCBI, is selectively cytotoxic tinder hypoxia in all 11 cell lines examined, and demonstrates activity against hypoxic tumor cells in a human tumor xenograft in vivo.
• Harrison; Royle, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 87
  作者：Harrison、Royle

  DOI：——

  日期：——
• Dissociation Constants of Nitronaphthoic Acids¹
  作者：Ernst Berliner、Edith H. Winicov

  DOI：10.1021/ja01516a030

  日期：1959.4
• Adcock,W.; Wells,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1351 - 1364
  作者：Adcock,W.、Wells,P.R.

  DOI：——

  日期：——
• Routes to the Synthesis of 6-Amino-2-Naphthoic Acid*†‡
  作者：G. Stapleton、A.I. White

  DOI：10.1002/jps.3030411210

  日期：1952.12