Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetoxy-13-methyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-ylmethyl ester | 845724-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetoxy-13-methyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-ylmethyl ester
• CAS: 845724-68-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: PPAIDAREMHSXCM-JIJDEZIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetoxy-13-methyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-ylmethyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Methoxymethoxy-13-methyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach to 5α-Pregnanolone 19-[O-(Carboxymethyl)oxime] Derivatives

  摘要：

  本文介绍了从19-羟基-20-氧代孕-5-烯-3β-醋酸酯出发合成3α-和3β-构型的5α-孕酮衍生物（3-羟基-5α-孕烷-20-酮）以及带有19-[O-(羧甲基)氧肟基团的方法。经过催化氢化、乙酰化和酮保护后，去除了位于3号位置的乙酰基。为了得到3α-衍生物，在引入甲氧甲基保护基之前进行了中间体对甲苯磺酸酯的亚硝酸盐异构化，而3β-衍生物则直接进行了保护。在两个系列中，进行了去乙酰化、氧化成醛和O-(羧甲基)羟胺缩合反应。将产物转化为甲酯，同时去除3号和20号位置的保护基，然后进行碱性水解，得到了相应的19-[O-(羧甲基)氧肟基团]。本文介绍的九步和十步合成方法（产率分别为19.5％和7.3％）可以制备出设计用于免疫学的半抗原目标化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20041805
• 作为产物：
  描述：

  19-hydroxy-20-oxo-5α-pregnan-3β-yl acetate 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetoxy-13-methyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach to 5α-Pregnanolone 19-[O-(Carboxymethyl)oxime] Derivatives

  摘要：

  本文介绍了从19-羟基-20-氧代孕-5-烯-3β-醋酸酯出发合成3α-和3β-构型的5α-孕酮衍生物（3-羟基-5α-孕烷-20-酮）以及带有19-[O-(羧甲基)氧肟基团的方法。经过催化氢化、乙酰化和酮保护后，去除了位于3号位置的乙酰基。为了得到3α-衍生物，在引入甲氧甲基保护基之前进行了中间体对甲苯磺酸酯的亚硝酸盐异构化，而3β-衍生物则直接进行了保护。在两个系列中，进行了去乙酰化、氧化成醛和O-(羧甲基)羟胺缩合反应。将产物转化为甲酯，同时去除3号和20号位置的保护基，然后进行碱性水解，得到了相应的19-[O-(羧甲基)氧肟基团]。本文介绍的九步和十步合成方法（产率分别为19.5％和7.3％）可以制备出设计用于免疫学的半抗原目标化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20041805