8-[(2-Boronophenyl)methylamino]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid | 1351863-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-[(2-Boronophenyl)methylamino]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid
• 英文别名: 8-[(2-boronophenyl)methylamino]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 1351863-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₆BNO₆S
• 分子量: 373.194
• InChiKey: ODDQVRXHOUGZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以257 mg的产率得到8-[(2-Boronophenyl)methylamino]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Using Quenching Kinetics and Thermodynamics of Amino-Fluorophores as Empirical Tools for Predicting Boronic Acid Sensors Suitable for Use in Physiological Conditions

  摘要：

  制备了一系列水溶性 1-氨基萘和 2-氨基芴。这些荧光团可作为模型荧光团，用于测量苯硼酸和脂肪族胺的荧光淬灭热力学和动力学。使用 Stern-Volmer 方法研究了稳态和时间分辨荧光淬灭动力学。得出了 5-氨基-1-萘酚和 2-氨基芴衍生物与苯硼酸和/或脂肪族亚胺的扩散受限淬灭常数和电子转移的外功热力学。对于 5-磺酰胺、5-磺酸或 5-羟基-7-磺酸氨基萘衍生物，没有观察到淬灭和内生热力学或电子转移。通过与 2-甲酰基苯硼酸进行还原胺化反应，由这些氨基荧光团合成的硼酸传感器只有在荧光团显示出扩散受限的淬灭动力学以及与硼酸或亚胺淬灭剂进行电子转移的放生热力学时，才会在糖类存在的情况下发生荧光恢复。因此，这两个特性是预测糖诱导的硼酸传感器荧光复苏的合适经验工具。

  DOI：

  10.1071/ch11297

文献信息

• Using Quenching Kinetics and Thermodynamics of Amino-Fluorophores as Empirical Tools for Predicting Boronic Acid Sensors Suitable for Use in Physiological Conditions
  作者：Nicholas McGregor、Christophe Pardin、W. G. Skene

  DOI：10.1071/ch11297

  日期：——

  A series of water-soluble 1-amino-naphthalenes and 2-amino-fluorenes are prepared. These serve as model fluorophores for measuring the thermodynamics and kinetics of fluorescence quenching with phenylboronic acids and aliphatic amines. Steady-state and time-resolved fluorescence quenching kinetics are investigated using the Stern–Volmer method. Diffusion limited quenching constants and exergonic thermodynamics of electron transfer are derived for the 5-amino-1-napthol and 2-aminofluorene derivatives with phenylboronic acid and/or an aliphatic imine. No quenching and endergonic thermodynamics or electron transfer are observed for 5-sulfonamide, 5-sulfonic acid, or 5-hydroxy-7-sulfonic acid aminonaphthalene derivatives. Boronic acid sensors synthesized from these aminofluorophores by reductive amination with 2-formylphenylboronic acid undergo fluorescence revival in the presence of saccharides only when the fluorophore demonstrates diffusion limited quenching kinetics and exergonic thermodynamics of electron transfer with the boronic acid or imine quenchers. Thus, these two properties are suitable empirical tools for predicting saccharide-induced fluorescence revival of boronic acid sensors.

  制备了一系列水溶性 1-氨基萘和 2-氨基芴。这些荧光团可作为模型荧光团，用于测量苯硼酸和脂肪族胺的荧光淬灭热力学和动力学。使用 Stern-Volmer 方法研究了稳态和时间分辨荧光淬灭动力学。得出了 5-氨基-1-萘酚和 2-氨基芴衍生物与苯硼酸和/或脂肪族亚胺的扩散受限淬灭常数和电子转移的外功热力学。对于 5-磺酰胺、5-磺酸或 5-羟基-7-磺酸氨基萘衍生物，没有观察到淬灭和内生热力学或电子转移。通过与 2-甲酰基苯硼酸进行还原胺化反应，由这些氨基荧光团合成的硼酸传感器只有在荧光团显示出扩散受限的淬灭动力学以及与硼酸或亚胺淬灭剂进行电子转移的放生热力学时，才会在糖类存在的情况下发生荧光恢复。因此，这两个特性是预测糖诱导的硼酸传感器荧光复苏的合适经验工具。