2-(4'-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine | 82085-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4'-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-phenyl)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin；2-(4-methoxy-phenyl)-1,4-dihydro-2H-benz[d][1,3]oxazine；2-(4-Methoxy-phenyl)-1,4-dihydro-2H-benz[d][1,3]oxazin；4H-3,1-Benzoxazine, 1,2-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-；2-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine
• CAS: 82085-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: CLZLCEQXSFNGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3的合成H-喹唑啉-4-酮和4- ħ -3,1-苯并恶嗪-4-酮通过苄型氧化和氧化脱氢使用钾碘化物叔丁基过氧化氢

  摘要：

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000580
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-benzylidenamino)-benzyl alcohol 生成 2-(4'-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  ASTUDILLO, M. E. A.;CHOKOTHO, N. C. J.;JARVIS, T. C.;JOHNSON, C. D.;LEWIS+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 24, 5919-5928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,1-Benzoxazine und Tetrahydrochinazoline auso-Aminobenzylalkohol undo-Aminobenzylamin - Semi-empirische MO-Berechnungen zum Cyclisierungsverhalten
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19943270510

  日期：——

  kondensiert mit Aldehyden und Ketonen zu den 3,1‐Benzoxazinen 20a/b und 22a/b, mit β‐Diketonen hingegen entstehen die Enaminderivate 24a‐c. Mit dem isosteren o‐Aminobenzylamin (1) ergeben sich als heterocyclische Produkte die Tetrahydrochinazoline 11a/b und 14b, 1,4‐Diamine wie 2 und 3 reagieren zu den offenkettigen Verbindungen 15, 16b, 18a und 19. Das unterschiedliche Verhalten kann mit den Reaktionsenthalpien

  O-氨基苯甲醇 (4) 与醛和酮缩合得到 3,1-苯并恶嗪 20a/b 和 22a/b，而烯胺衍生物 24a-c 与 β-二酮形成。与等排邻氨基苄胺（1），杂环产物为四氢喹唑啉11a/b和14b，1,4-二胺如2和3反应生成开链化合物15、16b、18a和19。行为可以与用半经验 MNDO 方法计算的反应焓相关联。
• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines<i>via</i>Cross Dehydrogenative Coupling using Sodium Hypochlorite
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.200900715

  日期：2010.2.15

  describes a catalyst-free synthesis of 2-substituted quinazolines and 4H-benzo[d][1,3]oxazines using commericially available sodium hypochlorite as oxidant. Operational simplicity, mild reaction conditions and the ability to construct structurally diverse 2-quinazolines and 2-substituted 4H-benzo[d][1,3]oxazines by this method render it to be a practical alternative for the synthesis of these heterocycles

  该通报描述了使用市售的次氯酸钠作为氧化剂的无催化剂合成2-取代的喹唑啉和4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。操作简便，反应条件温和以及通过该方法构造结构上不同的2-喹唑啉和2-取代的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的能力使其成为合成这些杂环的实用选择。
• Simple grinding-induced reactions of 2-aminobenzyl alcohol and benzaldehyde derivatives, a rapid synthetic route to 3,1-benzoxazines
  作者：I. B. Masesane、E. Muriithi、T. H. Tabane

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.14

  日期：——

  The grinding-induced reactions of 2-aminobenzyl alcohol and benzaldehyde derivatives in the presence of 30 mol% of acetic acid to give 3,1-benzoxazines are described. The reactions were performed at room temperature affording 3,1-benzoxazines in yields above 95% and high purity when benzaldehyde and its chloro and nitro derivatives were used. KEY WORDS : 2-Aminobenzyl alcohol, Benzaldehyde, Acetic acid

  描述了在30mol％的乙酸存在下2-氨基苄醇和苯甲醛衍生物的研磨诱导的反应，得到3，1-苯并恶嗪。反应在室温下进行，得到3,1-苯并恶嗪，当使用苯甲醛及其氯和硝基衍生物时，收率高于95％，纯度高。关键词：2-氨基苄醇，苯甲醛，乙酸，3，1-苯并恶嗪。化学 Soc。埃塞俄比亚。2014，28（2），301-304。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v28i2.14
• Ring-chain tautomerism in 1,3-oxazines
  作者：Ferenc Fulop、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gabor Bernath

  DOI：10.1021/jo00226a018

  日期：1987.8