9-oxo-fluorene-4,5-dicarboxylic acid-anhydride | 4425-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-oxo-fluorene-4,5-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: 9-Oxo-fluoren-4,5-dicarbonsaeure-anhydrid
• CAS: 4425-90-5
• 化学式: C₁₅H₆O₄
• 分子量: 250.21
• InChiKey: QKSXIVQBYXHWRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-fluorene-4,5-dicarboxylic acid-anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-cyano-2-(9-hexyl-8,10-dioxo-9,10-dihydrofluoreno[4,5-cde]azepin-4(8H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  一类缺电子单元：芴酮亚胺及其吸电子基团官能化衍生物

  摘要：

  本研究描述了一系列强缺电子受体单元的开发，即芴酮酰亚胺 ( FOI ) 及其衍生物，它们通过各种吸电子基团功能化，通过芴酮单元与酰亚胺基团的功能化而开发，然后在桥头苄基位置连接的吸电子基团的系统变化。

  DOI：

  10.1039/d2cc04922h
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium permanganate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-oxo-fluorene-4,5-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  一类缺电子单元：芴酮亚胺及其吸电子基团官能化衍生物

  摘要：

  本研究描述了一系列强缺电子受体单元的开发，即芴酮酰亚胺 ( FOI ) 及其衍生物，它们通过各种吸电子基团功能化，通过芴酮单元与酰亚胺基团的功能化而开发，然后在桥头苄基位置连接的吸电子基团的系统变化。

  DOI：

  10.1039/d2cc04922h

文献信息

• 酰亚胺化芴酮衍生物及其中间体、制备方法和应用
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113831289A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明涉及有机合成和有机电子领域，尤其涉及酰亚胺化芴酮衍生物及其中间体、制备方法和应用，所述酰亚胺化芴酮衍生物的结构通式如结构式（Ⅰ）或（Ⅱ）所示：。本发明中的酰亚胺化芴酮衍生物是在芴酮结构中引入酰亚胺和吸电子基团进行修饰，因此使得整个分子结构形成强缺电子结构单元。从而能够与富电子的给体结构单元通过共价键连接构筑D‑A型的π共轭体系，有效地促进分子内的电荷转移，调节分子的前线轨道能级，从而能够在有机半导体领域具有巨大的应用潜力。
• Imide‐Functionalized Fluorenone and Its Cyanated Derivative Based n‐Type Polymers: Synthesis, Structure–Property Correlations, and Thin‐Film Transistor Performance
  作者：Zhicai Chen、Jianfeng Li、Junwei Wang、Kun Yang、Jianqi Zhang、Yimei Wang、Kui Feng、Bolin Li、Zhixiang Wei、Xugang Guo

  DOI：10.1002/anie.202205315

  日期：2022.8.8

  Imide-functionalization of fluorenone and its cyanated derivative afforded new acceptors FOI and FCNI, respectively, featuring excellent solubility, high planarity, and low-lying LUMO, which enabled the resulting polymers with unique n-type transport character in organic thin-film transistors. The design strategy and synthetic routes to FOI and FCNI are highly informative for the further development

  芴酮及其氰化衍生物的酰亚胺官能化分别提供了新的受体FOI和FCNI，具有优异的溶解性、高平面度和低位 LUMO，这使得所得聚合物在有机薄膜晶体管中具有独特的 n 型传输特性。FOI和FCNI的设计策略和合成路线为进一步开发用于 n 型有机半导体的缺电子构件提供了丰富的信息。
• Kruber, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1000,1004
  作者：Kruber

  DOI：——

  日期：——
• 467. Gibberellic acid. Part III. Synthesis of fluorenone-4 : 5-dicarboxylic acid
  作者：T. P. C. Mulholland、G. Ward

  DOI：10.1039/jr9560002415

  日期：——