(R)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-ethyl-5-iodopentane | 252558-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-ethyl-5-iodopentane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-ethyl-5-iodopentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 252558-51-3
• 化学式: C₂₃H₃₃IOSi
• 分子量: 480.504
• InChiKey: WPQNXZKQFHCKPR-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-ethyl-5-iodopentane 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 menthone-derived boryl bromide 、 氢氟酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 (2R,6S,9R,10R)-13-Azido-2,10-diethyl-9-methoxymethoxy-6-methyl-7-oxo-tridecanethioic acid S-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  High-Yielding Enantioselective Synthesis of the Macrolactam Aglycon of Sch 38516 from Two Units of (2R)-2-Ethyl-4-penten-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3086::aid-anie3086>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-ethyl-4-penten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (R)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-ethyl-5-iodopentane
  参考文献：
  名称：

  High-Yielding Enantioselective Synthesis of the Macrolactam Aglycon of Sch 38516 from Two Units of (2R)-2-Ethyl-4-penten-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3086::aid-anie3086>3.0.co;2-d

文献信息

• A Practical Procedure for Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Sterically Hindered Aryl-Grignard Reagents with Primary Alkyl Halides
  作者：Chang-Liang Sun、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.201301089

  日期：2014.4.14

  Although iron‐catalyzed cross‐coupling reactions of arylmagnesium halides with alkyl halides are well established and proceed effectively under a variety of experimental conditions, they often find limitations when working with sterically hindered aryl‐Grignard reagents. Outlined in this paper is a practical solution that allows this gap in coverage to be filled. Specifically, it is shown that bis

  尽管已经建立了芳基卤化镁与烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应，并且可以在各种实验条件下有效地进行，但在使用位阻芳基格氏试剂时，它们经常会发现局限性。本文概述的是一种实用的解决方案，可以弥补覆盖范围中的这一空白。具体地，表明双（二乙基膦基）乙烷（depe）对Fe（+2）产生了有效的配位环境。这种可商购的配体足够纤细，即使邻位，邻位也不会干扰铁中心的负载-二取代的芳基卤化镁，但能够防止所得的有机铁物质过早还原偶联，这似乎也不是碱性的。该反应与各种极性官能团以及含有β-杂原子取代基的底物兼容。而且，该方法甚至允许包埋的新戊基亲电子试剂与溴化间苯二甲酸镁一样大，而供体芳基化，而仲烷基卤化物趋于消除。
• Enantioselective Total Synthesis of Fluvirucinin B₁
  作者：Guillaume Guignard、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00513

  日期：2016.4.15

  A convergent synthesis of fluvirucinin B1 from acid ent-6a and nitrile ent-9, involving an organocopper coupling, a stereoselective allylation, a ring-closing metathesis reaction, and a stereoselective hydrogenation as the key steps, is reported. The starting building blocks have been prepared in a straightforward manner from a common phenylglycinol-derived lactam 1. An unprecedented regioselective

  fluvirucinin B的汇集合成1从酸ENT -图6a和腈ENT - 9，涉及有机铜耦合，立体选择性烯丙基化，一个闭环复分解反应，和立体选择性氢化为关键步骤报道。起始结构单元已由常见的苯基甘醇衍生的内酰胺1以直接的方式制备。苯基甘氨醇衍生的仲胺的区域选择性前所未有氧化5为羧酸6已经研制成功。