3,3′,6,6′-tetra-tert-butylbianthrone | 1436870-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,3′,6,6′-tetra-tert-butylbianthrone
• CAS: 1436870-06-2
• 化学式: C₄₄H₄₈O₂
• 分子量: 608.864
• InChiKey: TUUPWPIVFDTGSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.97
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′,6,6′-tetra-tert-butylbianthrone 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含86个碳原子的Dipleiadiene嵌入芳香鞍

  摘要：

  这项研究提出了一种新型的负弯曲纳米石墨烯（C 86 H 32），其中包含前所未有的七边形图案。甲叔-butylated衍生物的Ç 86 ħ 32使用四苯并二pleiadiene作为主要结构单元成功合成了四氢呋喃。该合成涉及扩环反应，这是在四苯并二pleiadiene框架内形成七元环的关键步骤。单晶结构揭示了一个鞍形分子，在多环骨架的中心具有高度弯曲的萘部分。从DFT计算中可以发现，这种芳族鞍在室温下具有柔韧性，并且以鞍形几何结构为主。DFT计算和实验结果表明，叔丁基连接到纳米石墨烯C 86 H 32的中心四苯并二pleiadiene部分上可以稳定鞍形结构，并使这种纳米石墨烯的柔韧性降低。

  DOI：

  10.1002/anie.201711437
• 作为产物：
  描述：

  2,7-di-tert-butylanthracen-9(10H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以78%的产率得到3,3′,6,6′-tetra-tert-butylbianthrone
  参考文献：
  名称：

  包含86个碳原子的Dipleiadiene嵌入芳香鞍

  摘要：

  这项研究提出了一种新型的负弯曲纳米石墨烯（C 86 H 32），其中包含前所未有的七边形图案。甲叔-butylated衍生物的Ç 86 ħ 32使用四苯并二pleiadiene作为主要结构单元成功合成了四氢呋喃。该合成涉及扩环反应，这是在四苯并二pleiadiene框架内形成七元环的关键步骤。单晶结构揭示了一个鞍形分子，在多环骨架的中心具有高度弯曲的萘部分。从DFT计算中可以发现，这种芳族鞍在室温下具有柔韧性，并且以鞍形几何结构为主。DFT计算和实验结果表明，叔丁基连接到纳米石墨烯C 86 H 32的中心四苯并二pleiadiene部分上可以稳定鞍形结构，并使这种纳米石墨烯的柔韧性降低。

  DOI：

  10.1002/anie.201711437

文献信息

• Facile Synthesis and Lateral π-Expansion of Bisanthenes
  作者：Akihito Konishi、Yasukazu Hirao、Kouzou Matsumoto、Hiroyuki Kurata、Takashi Kubo

  DOI：10.1246/cl.130153

  日期：2013.6.5

  The improved Scholl reaction allows for the direct cyclization of anthracene oligomers to give bisanthene, teranthene, and quateranthene. Furthermore, a variety of π-expanded bisanthenes are obtained by the Diels–Alder cycloaddition of bisanthene with several arynes. These reactions would allow us to synthesize various size- and shape-controlled polyperiacenes.

  改进后的 Scholl 反应可使蒽低聚物直接环化，生成双蒽、三蒽和四蒽。此外，通过双蒽与几种芳香烃的 Diels-Alder 环加成反应，还可以得到各种 π-扩展的双蒽。通过这些反应，我们可以合成各种尺寸和形状可控的聚偏二烯烃。