1α,2α-epoxy-5α-cholestane | 58918-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,2α-epoxy-5α-cholestane
• 英文别名: 1α,2α-Epoxy-5α-cholestan；(1S,2S,3R,5S,8S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadecane
• CAS: 58918-37-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: VIUSCECLAKJIGD-KGCFQABDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-5α-cholestane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5α-cholestan-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  638.制备1-氧化的类固醇。胆甾-1-烯-3-反应β醇与亚硫酰氯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003289
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholest-1-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 1α,2α-epoxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  638.制备1-氧化的类固醇。胆甾-1-烯-3-反应β醇与亚硫酰氯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003289

文献信息

• Hydroxy-steroids. Part XI. The preparation and infrared spectra of vicinal cholestanediols
  作者：C. W. Davey、E. L. McGinnis、J. M. McKeown (née Chancellor)、G. D. Meakins、M. W. Pemberton、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39680002674

  日期：——

  Twenty-eight vicinal cholestanediols (positions 1,2; 2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7; and 7,8) have been prepared by unambiguous routes starting from the corresponding olefins. The O–H stretching bands of dilute solutions of these diols and of seven reference compounds have been examined under high dispersion. Characteristic differences between ax,ax, ax,eq, and eq,eq compounds were observed. It was concluded

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。
• Steroids and Walden inversion. Part LXII. The chlorination of 5α-cholestan-1-one
  作者：C. W. Shoppee、S. C. Sharma

  DOI：10.1039/j39680000245

  日期：——

  Monochlorination of 5α-cholestan-1-one is slow and yields 28% of the axial 2β-chloro-ketone and 32% of the equatorial 2α-chloro-ketone under conditions in which the 2β-chloro-ketone undergoes inversion to the extent of 49%; the values, 28 and 32%, take account of this transformation caused by acid-catalysed enolisation. Monochlorination of the axial 2β-chloro-ketone to give the 2,2-dichloro-ketone

  5α-胆甾烷-1-酮的单氯化反应很慢，在2β-氯酮发生反转的条件下，其轴向2β-氯酮的产率为28％，赤道2α-氯酮的产率为32％。 49％; 分别为28％和32％的值考虑了由酸催化的烯醇化引起的这种转化。轴向2β-氯酮的单氯化反应生成2,2-二氯酮在30小时后在20°时几乎是定量的，而在相同条件下的赤道2α-氯酮仅产生2,2的12％ -二氯酮在96小时后。记录了上述氯代酮和一些相关化合物的更重要的uv，ir，ord和nmr特性。