6-溴-1H-1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶 | 92276-38-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-1H-1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶
• 中文别名: 6-溴-1H-1,2,3-三唑[4,5-ba]吡啶；6-溴-1H-1,2,3-三唑[4,5-BA]吡啶；6-溴氢-1,2,3三唑[4,5-b]吡啶
• 英文名称: 6-bromo-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 6-Bromo-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine；6-bromo-2H-triazolo[4,5-b]pyridine
• CAS: 92276-38-5
• 化学式: C₅H₃BrN₄
• mdl: MFCD04060716
• 分子量: 199.01
• InChiKey: YKWWQNVTTSHHGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  197.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1H-1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 6-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  色氨酸2,3-双加氧酶原始稠环选择性抑制剂的合理设计

  摘要：

  色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 是一种含有血红素的酶，在肝脏中以高浓度组成型表达，负责l-色氨酸 ( l- Trp) 稳态。由于通过犬尿氨酸途径增强l- Trp 分解代谢，TDO2 在癌细胞中的表达导致抑制免疫介导的肿瘤排斥。在本文的研究中，我们公开了一种新的 6-(1 H-indol-3-yl)-苯并三唑支架的 TDO2 抑制剂，从现有抑制剂开始，通过合理设计开发。初始支架的硬化导致了稳定化合物的合成，显示出纳摩尔级的细胞效力，并更好地了解可以容纳在h TDO2活性位点内的结构调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00323
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-溴-1H-1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型卤代偶氮[4,5-b]吡啶作为CK2激酶抑制剂的合成、生物学特性和结构研究

  摘要：

  新的卤代 1 H-三唑并[4,5- b ]吡啶和 1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶作为已知 CK2 抑制剂的类似物合成：4,5,6,7-四溴-1 H -苯并三唑 (TBBt) 和 4,5,6,7-四溴-1 H-苯并咪唑 (TBBi)。确定了它们对重组人 CK2α、CK2α' 和 PIM1 激酶活性的影响。最有效的抑制剂是二卤代和三卤代 1 H-三唑并[4,5- b ]吡啶（4a、5a和10a），IC为 50CK2α 的值分别为 2.56、3.82 和 3.26 μM。此外，评估了所有最终化合物对癌细胞系 MCF-7（人乳腺癌）和 CCRF-CEM（T 淋巴母细胞白血病）活力的影响。最后，获得了CK2α 1-335与抑制剂4a、5a和10a复合物的三种晶体结构。此外，新方案用于获得与四种抑制剂（4a、5a、5b、10a）复合的 CK2α' Cys336Ser的高分辨率晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104502

文献信息

• [EN] HYDROXY CONTAINING FXR (NR1H4) MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE FXR (NR1H4) CONTENANT DES GROUHYDROXY
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016096115A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds (1) which bind to the NR1 H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The invention further relates to the use of the compounds (1) for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

  本发明涉及结合NR1 H4受体（FXR）并作为FXR激动剂的化合物（1）。本发明还涉及利用这些化合物（1）制备药物以治疗疾病和/或病况，通过这些化合物结合所述核受体，并涉及这些化合物的合成过程。
• [EN] BIARYL ACETAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLE ACÉTAMIDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2015031613A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Biaryl acetamide compounds and compositions and their methods of use are provided for modulating the activity of class III receptor tyrosine kinases and for the treatment, prevention or amelioration of one or more symptoms of disease of disorder mediated by class III receptor tyrosine kinases.

  双芳基乙酰胺化合物及其组合物以及它们的使用方法被提供用于调节III类受体酪氨酸激酶的活性，以及用于治疗、预防或改善由III类受体酪氨酸激酶介导的疾病或紊乱的一个或多个症状。
• Discovery of Potent and Selective 7-Azaindole Isoindolinone-Based PI3Kγ Inhibitors
  作者：Dillon H. Miles、Xuelei Yan、Rhiannon Thomas-Tran、Jeremy Fournier、Ehesan U. Sharif、Samuel L. Drew、Guillaume Mata、Kenneth V. Lawson、Elaine Ginn、Kent Wong、Divyank Soni、Puja Dhanota、Stefan G. Shaqfeh、Cesar Meleza、Ada Chen、Amber T. Pham、Timothy Park、Debbie Swinarski、Jesus Banuelos、Ulrike Schindler、Matthew J. Walters、Nigel P. Walker、Xiaoning Zhao、Stephen W. Young、Jie Chen、Lixia Jin、Manmohan Reddy Leleti、Jay P. Powers、Jenna L. Jeffrey

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00387

  日期：2020.11.12

  The successful application of immunotherapy in the treatment of cancer relies on effective engagement of immune cells in the tumor microenvironment. Phosphoinositide 3-kinase γ (PI3Kγ) is highly expressed in tumor-associated macrophages, and its expression levels are associated with tumor immunosuppression and growth. Selective inhibition of PI3Kγ offers a promising strategy in immuno-oncology, which

  免疫疗法在癌症治疗中的成功应用依赖于免疫细胞在肿瘤微环境中的有效参与。磷酸肌醇 3-激酶γ（PI3Kγ）在肿瘤相关巨噬细胞中高表达，其表达水平与肿瘤免疫抑制和生长有关。PI3Kγ 的选择性抑制为免疫肿瘤学提供了一种有前景的策略，这导致开发了许多具有可变选择性特征的有效 PI3Kγ 抑制剂。为了促进对 PI3Kγ 抑制的治疗潜力的进一步研究，我们需要一种有效的 PI3Kγ 选择性工具化合物，具有足够的代谢稳定性，以供将来在体内使用学习。在此，我们描述了我们通过系统研究一系列基于 7-氮杂吲哚的 PI3Kγ 抑制剂中的 SAR 来实现这一目标的一些努力。本研究产生的大量数据有助于指导我们随后的先导优化工作，并将为用于免疫调节的 PI3Kγ 选择性抑制剂的进一步开发提供信息。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：Adams Nicholas D.

  公开号：US20080300239A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PI3 kinases using quinoline derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of quinoline derivatives.

  本发明涉及使用喹啉衍生物抑制PI3激酶的活性/功能的方法。本发明还涉及使用喹啉衍生物治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子运动性、移植排斥、移植物排斥和肺损伤的方法。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS P13 KINASE INHIBITORS
  申请人：Adams Nicholas D.

  公开号：US20100152112A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PI3 kinases using quinoline derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of quinoline derivatives.

  发明了一种使用喹啉衍生物抑制PI3激酶活性/功能的方法。同时，还发明了一种使用喹啉衍生物治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子运动性、移植排斥、移植物排斥和肺部损伤的方法。