5-tert-butyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione | 55991-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-tert-butyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione
• 英文别名: 5-tert-butylfuran-2,3-dione；5-tert.-Butyl-2,3-furandion
• CAS: 55991-72-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: AAAYFARUJZRCIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MURAI S.; HASEGAWA K.; SONODA N., ANGEW. CHEM. , 1975, 87, NO 18, 668-669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2,4-dioxohexanoic acid 在 四磷十氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5-tert-butyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kappe, C. Oliver; Kollenz, Gert; Wentrup, Curt, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 4, p. 779 - 784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,4-benzothiazinones from acylpyruvic acids or furan-2,3-diones and <i>o</i>-aminothiophenol
  作者：Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.16.193

  日期：——

  Two synthetic approaches to enaminones fused to 1,4-benzothiazin-2-one moiety, which can be interesting in studies on biological activity, chemosensors, and fluorescence, were developed via the reaction of furan-2,3-diones or acylpyruvic acids in the presence of carbodiimides with o-aminothiophenols. The target enaminones were formed together with pharmaceutically interesting 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones. A selective synthetic approach to 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones was developed via the solvent-switchable reaction of furan-2,3-diones with o-aminothiophenol. Preliminary biological assays (antimicrobial, acute toxicity) of the new compounds were carried out.

  通过呋喃-2,3-二酮或酰基丙酮酸在碳化二亚胺存在下与邻氨基苯硫酚的反应，我们开发了两种合成融合了 1,4-苯并噻嗪-2-酮分子的烯酰胺酮的方法，这些烯酰胺酮在生物活性、化学传感器和荧光研究方面具有重要意义。目标烯酮与具有药学意义的 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮一起形成。通过呋喃-2,3-二酮与邻氨基苯硫酚的溶剂切换反应，开发了一种 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的选择性合成方法。对新化合物进行了初步的生物检测（抗菌、急性毒性）。
• Furan-2,3-diones as masked dipoles: synthesis of isotetronic acids and mechanistic considerations
  作者：Vincent Barbier、François Couty、Olivier R.P. David

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.072

  日期：2016.9

  The formal dipolar behaviour of furan-2,3-diones is illustrated by their reaction with ethyl glyoxylate under Lewis basic activation uniquely, giving access to isotetronic derivatives. The Janus-type nature of the activated species, both nucleophilic and electrophilic is revealed by ring-opening of the starting ketolactone. An unexpected reversible side-reaction was identified by in situ monitoring

  呋喃-2,3-二酮的形式偶极行为可以通过在Lewis碱性活化下与乙醛酸乙酯的反应来唯一说明，从而获得了等电子衍生物。通过起始酮内酯的开环揭示了亲核和亲电子的活化物种的Janus型性质。通过原位监测发现意外的可逆反应。
• Kappe C. Oliver, Kollenz Gert, Wentrup Curt, Heterocycles, 38 (1994) N 4, S 779- 784
  作者：Kappe C. Oliver, Kollenz Gert, Wentrup Curt

  DOI：——

  日期：——
• Kappe, C. Oliver; Kollenz, Gert; Wentrup, Curt, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 4, p. 779 - 784
  作者：Kappe, C. Oliver、Kollenz, Gert、Wentrup, Curt

  DOI：——

  日期：——
• MURAI S.; HASEGAWA K.; SONODA N., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1975, 87, NO 18, 668-669
  作者：MURAI S.、 HASEGAWA K.、 SONODA N.

  DOI：——

  日期：——