Benzo<1,3>oxazin-2,4-dione | 2038-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: Benzo<1,3>oxazin-2,4-dione
• 英文别名: 3-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-2,4-dione；3-ethyl-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2,4(3H)-dione；3-Ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin；3-ethyl-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione；3-ethyl-benz[e][1,3]oxazine-2,4-dione；3-Aethyl-benz[e][1,3]oxazin-2,4-dion；3-Ethyl-2h-1,3-benzoxazine-2,4(3h)-dione；3-ethyl-1,3-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 2038-01-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: NQWCQSBMFZDDIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo<1,3>oxazin-2,4-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-乙基-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Zaleska; Lis, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 2, p. 150 - 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione; sodium salt 、 碘乙烷 以 乙醇 为溶剂， 生成 Benzo<1,3>oxazin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Crum,J.D.; Franks,J.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 37 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of imides using phase transfer catalysts under solvent-free conditions
  作者：Jolanta Jaśkowska、Piotr Kowalski

  DOI：10.1002/jhet.5570450519

  日期：2008.9

  N-Alkylation of imides in the reaction of imides and alkylhalides, catalyzed by PT catalysts under solvent-free conditions, has been developed. The reaction occurs in the presence of K2CO3, and in many cases it takes place spontaneously. In the N-benzylation reaction, it has been recognized that TBAB (tetrabutylammonium bromide) and TBATFB (tetrabutylammonium tetrafluoroborate) show highest catalytic

  已经开发了在无溶剂条件下由PT催化剂催化的酰亚胺和烷基卤化物的反应中酰亚胺的N-烷基化。该反应在K 2 CO 3的存在下发生，并且在许多情况下是自然发生的。在N-苄基化反应中，已经认识到TBAB（溴化四丁基铵）和TBAFB（四氟硼酸四丁基铵）显示出最高的催化作用。通过各种酰亚胺的N-苄基化和N-乙基化，已证实了无溶剂烷基化的多功能性和合成能力。所开发的方法使得容易获得N-（ω-溴烷基）酰亚胺。
• The synthesis of cyclic and acyclic long‐chain arylpiperazine derivatives of salicylamide as serotonin receptor ligands
  作者：Piotr Kowalski、Jolanta Jaśkowska、Andrzej J. Bojarski、Beata Duszyńska

  DOI：10.1002/jhet.5570450125

  日期：2008.1

  4-diones as well as O- and N-substituted salicylamides with an n-propyl chain were synthesized in order to explore the effect of cyclic and acyclic salicylamide moieties on their binding affinity for 5-HT1A, 5-HT2A and 5-HT7 receptor sites. Target compounds 1 and 2 were prepared by a two-step procedure, i.e. by alkylation of 1,3-benzoxazine-2,4-dione or salicylamide with 1,3-dibromopropane and next by condensation

  合成了N-取代的1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮的1-芳基哌嗪系列以及具有正丙基的O-和N-取代的水杨酰胺，以研究环状和无环水杨酰胺部分的作用它们对5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 7受体位点的结合亲和力。目标化合物1和2通过两步程序制备，即通过将1，3-苯并恶嗪-2，4-二酮或水杨酰胺与1，3-二溴丙烷烷基化，然后使3-溴丙基中间体与芳基哌嗪缩合；3-溴丙基中间体的合成在无溶剂条件下进行。通过水解1制备化合物3。关于水杨酰胺部分，对于相同的芳基哌嗪，对5-HT 1A和5-HT 7受体的结合亲和力根据衍生物3＜1＜2的等级而增加。关于5-HT 2A受体，配体活性的增加以与5-HT 1A的亲和力相反的顺序改变，即2 < 1 < 3。5-HT 1A和5-HT 7受体的结合常数对于2-甲氧基苯基配体2c最高，而3-氯苯基配体3b对5-HT 2A受体最活跃。
• Copper‐Catalyzed <i>N</i> ‐Alkyl Formamide Activation: Tandem Oxidative Coupling Approach for the Construction of C−N and C−O Bonds to Synthesize 3‐Alkyl‐1,3‐Benzoxazine‐2,4‐Dione and 4‐Methylene‐3‐Alkyl‐1,3‐Benzoxazine‐2‐One Derivatives
  作者：A. Srinivasulu、D. Vani、G. Sathish Kumar、B. Shantharjun、Kapil Chahal、Balasubramanian Sridhar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.202101435

  日期：2022.4.12

  N-alkyl formamide activation by using of copper/oxidant system via tandem/domino reaction pathway to construct C−N/C−O bond formation is reported. This protocol elucidated a method for the synthesis of pharmaceutically interested 3-alkyl-1,3-benzoxazine-2,4-dione and 1,3-methylene-3-alkyl-benzoxazine-2-one derivatives without the aid of toxic chemicals such as phosgene or its derivatives.

  报道了使用铜/氧化剂系统通过串联/多米诺反应途径活化N-烷基甲酰胺以构建 C-N/C-O 键的形成。该协议阐明了一种在没有有毒化学物质的帮助下合成药学上感兴趣的 3-烷基-1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮和 1,3-亚甲基-3-烷基-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法作为光气或其衍生物。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2004069823A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• Einhorn; Mettler, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3649
  作者：Einhorn、Mettler

  DOI：——

  日期：——