(22E,24R)-3β-acetoxy-5α-stigmasta-7,22-dien-29-oic acid ethyl ester | 76332-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-3β-acetoxy-5α-stigmasta-7,22-dien-29-oic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (22E,24R)-3β-acetoxy-5α-stigmasta-7,22-dien-29-oate；(22E,24R)-3β-acetoxy-5α-stigmasta-7,23-dien-29-oic acid ethyl ester；ethyl (E,3R,6R)-6-[(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-propan-2-ylhept-4-enoate
• CAS: 76332-77-9
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄
• 分子量: 512.773
• InChiKey: FKCOJEFJALMGDF-KDQNPYNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-3β-acetoxy-5α-stigmasta-7,22-dien-29-oic acid ethyl ester 在 Wilkinson's catalyst 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 星鱼甾醇
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the marine sterol stellasterol, (22E,24S)-5.alpha.-ergosta-7,22-dien-3.beta.-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a041
• 作为产物：
  描述：

  (3S,20S)-20-formyl-5α-pregn-7-en-3-yl-acetate 在 Lindlar's catalyst 乙基溴化镁 、 氢气 、 丙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (22E,24R)-3β-acetoxy-5α-stigmasta-7,22-dien-29-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the marine sterol stellasterol, (22E,24S)-5.alpha.-ergosta-7,22-dien-3.beta.-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a041

文献信息

• Synthesis of chondrillasterol and spinasterol [(22E,24R)- and (22E,24S)-5α-stigmasta-7,22-dien-3β-ol]
  作者：Mario Anastasia、Alberto Fiecchi、Antonio Scala、Marina del Puppo

  DOI：10.1039/p19810002561

  日期：——

  Spinastesterol (1a) and chrondrillasterol (1b) have been synthesized from the ethyl (22E,24S)- and (22E,24R)-3β-acetoxy-5α-stigmasta-7,22-dien-29-oates, (2c) and (2d), respectively.

  由乙基（22 E，24 S）-和（22 E，24 R）-3β-乙酰氧基-5α-stigmasta-7,22-dien-29-oates合成Spinastesterol（1a）和chrondrillasterol（1b）， （2c）和（2d）。
• Configuration assignment of 24- and 24-isomers of 29-oxygenated steroids by 1H and 13C nmr spectroscopy
  作者：Mario Anastasia、Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Raffaele Riccio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82065-2

  日期：1986.1

  Epimeric 24-hydroxyethyl and 24-carboxymethyl steroids were synthesized, their 1H and 13C-NMR spectra recorded and the signals assigned. Based on those assignements information regarding the stereochemistry of the C-24 carbon of the steroids under study was obtained.

  合成了差向异构体24-羟乙基和24-羧甲基类固醇，记录了它们的1 H和13 C-NMR光谱并分配了信号。基于这些分配，获得了与所研究的类固醇的C-24碳的立体化学有关的信息。