7-methoxynaphtho[1,2-b]thiophene | 301849-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxynaphtho[1,2-b]thiophene
• 英文别名: 7-Methoxybenzo[g][1]benzothiole
• CAS: 301849-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: RZHRPYVIXIYBHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxynaphtho[1,2-b]thiophene 在 碘苯二乙酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,6-dimethoxy-7-oxo-6,7-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的潜在致癌代谢物的多环芳族硫杂的反式二氢二醇的合成研究：首先合成反式-10,11-二羟基-10,11-二氢ac [1,2-b]苯并[d]噻吩和6,7 -二羟基-6，7-二氢萘并[1，2-b]噻吩。

  摘要：

  发现聚芳族噻吩化合物与许多煤衍生产品和页岩油同时出现，并且被认为是诱变剂和/或致癌物。从8,9-二氢ena并[1,2-b]苯并[d]噻吩（1）和7-甲氧基萘[1,2-]开始的五个或四个步骤中，完成了两个标题化合物9和16的首次合成。 b]噻吩（12）。将化合物1转化为顺式二醇（11）（通过OsO（4）/吡啶处理）或反式二醇（3）[通过Prevost反应（PhCOOAg / I（2）），然后水解]在95-产率分别为98％。随后使二醇脱水（PTS /苯），然后将所得酮（5）芳构化，以97％的收率得到酚类化合物6。用碘代二乙酸苯酯氧化苯酚，然后水解邻醌单缩酮7，得到邻醌（8），产率为86％。在氧气下用NaBH（4）/ EtOH选择性立体还原8，得到的反式-10,11-二羟基-10,11-二氢ac [1,2-b]苯并[d]噻吩（9）（橙色黄色固体） 55％的产率。通过立体选择性还原邻苯二酚15（使

  DOI：

  10.1021/jo005502+
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 7-methoxynaphtho[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  7-Methoxy-2-methylnaphtho[1,2-b]thiophene

  摘要：

  The three rings in the molecule of the title compound, C14H12OS, are planar, with the methyl and methoxy groups coplanar with the rest of the molecule. The average C-S distance of the thiophene moiety is 1.737 (3) Angstrom. The crystal structure is composed of discrete molecules separated by van der Waals contacts.

  DOI：

  10.1107/s0108270199009543

文献信息

• Regioselective Alkylation Of Polycyclic Thiophene Derivatives By Butyllithium And Alkyl Halide
  作者：Dipanjan Pan、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1080/00397910008087272

  日期：2000.10

  Abstract Polycyclic thiophene derivatives including the bisthiophene have been regioselectively alkylated by n-BuLi, and methyl iodide/ and allyl bromide.

  摘要 包括双噻吩在内的多环噻吩衍生物已被正丁基锂、甲基碘/和烯丙基溴区域选择性烷基化。