(+)-(S)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-5,8-dione | 1246659-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-(S)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-5,8-dione
• 英文别名: (+)-(S)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]pyran-5,8-dione；(3S)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-5,8-dione
• CAS: 1246659-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LNMCLPWJLBLCJR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-1,3-丁二烯 、 (+)-(S)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-5,8-dione 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 以85%的产率得到(+)-(3S)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成 (+)-Nanomycin A 甲酯、(+)-Eleutherin、(+)-Allo-Eleutherin 和 (+)-Thysanone 脱氧类似物的分子内和分子间 Oxa-Pictet-Spengler 环化策略

  摘要：

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000476
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯基丙酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1-[([1,3,2]dioxaborolan-2-yloxy)-diphenyl-methyl]-2-methylpropylamine 、 dimethyl sulfide borane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 (+)-(S)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formal Synthesis of the Cytotoxic Topoisomerase II Inhibitor Deoxythysanone, Catalyzed by Chiral Spiroborate Ester

  摘要：

  Bioactive pyranonaphthoquinone analogs, (1R,3S)-deoxythysanone, (1R,3S)-thysanone, and (1R,3S)-demethoxythysanone can be efficiently synthesized from a common intermediate product, (S)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-5,8-dione. We have developed a short synthetic route to pyranonaphthoquinone antibiotics, which involves enantioselective reduction of homobenzylic ketone in the presence of a chiral spiroborate catalyst with 87% enantiomeric excess as the key step. The subsequent oxa-Pectet-Spengler reaction, followed by oxidative demethylation, afforded deoxythysanone.

  DOI：

  10.1134/s1070428020040181