methyl 1-(5-chloro-2-thienyl)cyclopropanecarboxylate | 1268445-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 1-(5-chloro-2-thienyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(5-chloro-2-thienyl)cyclopropanecarboxylate；methyl 1-(5-chlorothiophen-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1268445-19-7
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: UVCJETSWDOIAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(5-chloro-2-thienyl)cyclopropanecarboxylate 在 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.8h， 生成 (4R)-4-[(2-chlorophenyl)sulfonyl]-1-{[1-(5-chlorothien-2-yl)cyclopropyl]carbonyl}-N-(1-cyanocyclopropyl)-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-配体相互作用中卤素键的系统研究

  摘要：

  卤素键触发活性：通过将芳环H原子与Cl，Br和I交换，可以观察到一系列共价的人组织蛋白酶L抑制剂的结合亲和力增加，Cl，Br和I与S3口袋中的Gly61的CO基团进行卤素键合酶。相反，氟强烈避免卤素键（参见方案）。卤素键的强距离和角度依赖性已被证实适用于生物系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201006781
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环丙烷羧酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-二溴乙烷 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl 1-(5-chloro-2-thienyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-ALKYNYL CARBOXAMIDES AS AEP MODULATORS
  [FR] 3-ALKYNYL CARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS D'AEP

  摘要：

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R10, Rx, Ry, Y, m, and n are as described herein, composition including the compounds and methods of using the compounds.

  公开号：

  WO2023165943A1

文献信息

• Systematic Investigation of Halogen Bonding in Protein–Ligand Interactions
  作者：Leo A. Hardegger、Bernd Kuhn、Beat Spinnler、Lilli Anselm、Robert Ecabert、Martine Stihle、Bernard Gsell、Ralf Thoma、Joachim Diez、Jörg Benz、Jean‐Marc Plancher、Guido Hartmann、David W. Banner、Wolfgang Haap、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201006781

  日期：2011.1.3

  Halogen bonding triggers activity: Increasing binding affinity was observed for a series of covalent human Cathepsin L inhibitors by exchanging an aryl ring H atom with Cl, Br, and I, which undergo halogen bonding with the CO group of Gly61 in the S3 pocket of the enzyme. Fluorine, in contrast, strongly avoids halogen bonding (see scheme). The strong distance and angle dependence of halogen bonding

  卤素键触发活性：通过将芳环H原子与Cl，Br和I交换，可以观察到一系列共价的人组织蛋白酶L抑制剂的结合亲和力增加，Cl，Br和I与S3口袋中的Gly61的CO基团进行卤素键合酶。相反，氟强烈避免卤素键（参见方案）。卤素键的强距离和角度依赖性已被证实适用于生物系统。
• [EN] 3-ALKYNYL CARBOXAMIDES AS AEP MODULATORS<br/>[FR] 3-ALKYNYL CARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS D'AEP
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023165943A1

  公开（公告）日：2023-09-07

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R10, Rx, Ry, Y, m, and n are as described herein, composition including the compounds and methods of using the compounds.