3,4-Dihydroxy-2,8-dihydroxynaphthalin-1(2H)-on | 524002-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-Dihydroxy-2,8-dihydroxynaphthalin-1(2H)-on
• 英文别名: 3,4-dihydro-2,8-dihydroxynaphthalen-1(2H)-one；2,8-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 524002-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ROIYIPKQAYEMRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydroxy-2,8-dihydroxynaphthalin-1(2H)-on 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-8-hydroxy-1-oxo-2-naphthyl-3.4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮的2,6-二脱氧糖苷：寡霉素的四氢萘酮亚结构的糖苷的结构和构型的确定

  摘要：

  尽管二乙酰基-L-鼠李糖醛（11）与2-羟基-1-环己酮（1）在N-碘代琥珀酰亚胺反应中仅产生非常适中的α-酮醇糖苷（5 + 6），但乙缩醛2却很容易添加到2，6-Dideoxy-2-iodoglycoside（7 + 8）缩合，但他们的糖苷键不能幸免于随后的缩醛裂解过程。单苄基化的1,2-环己二醇18与11和N-碘代琥珀酰亚胺反应而无困难地形成糖苷（12 + 13）。通过催化加氢逐步脱碘（至14+ 15）和脱苄基化得到化合物（16 + 17），该氧化这有利地引线olivose的α酮醇苷（的制备的9 + 10）。-通过α-萘酚的桦木还原产物的碱异构化，获得二氢萘酚25和26的混合物，其乙酸盐可被氧化成四氢萘29和30。29与糖醛11和N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到非对映体糖苷32和33，其还原性脱卤化作用产生四隆子糖苷34和35。始终如一地实现了非对映体糖苷的分离，并描述了其通过NMR光谱的

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830311
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氢-1-萘酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-Dihydroxy-2,8-dihydroxynaphthalin-1(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮的2,6-二脱氧糖苷：寡霉素的四氢萘酮亚结构的糖苷的结构和构型的确定

  摘要：

  尽管二乙酰基-L-鼠李糖醛（11）与2-羟基-1-环己酮（1）在N-碘代琥珀酰亚胺反应中仅产生非常适中的α-酮醇糖苷（5 + 6），但乙缩醛2却很容易添加到2，6-Dideoxy-2-iodoglycoside（7 + 8）缩合，但他们的糖苷键不能幸免于随后的缩醛裂解过程。单苄基化的1,2-环己二醇18与11和N-碘代琥珀酰亚胺反应而无困难地形成糖苷（12 + 13）。通过催化加氢逐步脱碘（至14+ 15）和脱苄基化得到化合物（16 + 17），该氧化这有利地引线olivose的α酮醇苷（的制备的9 + 10）。-通过α-萘酚的桦木还原产物的碱异构化，获得二氢萘酚25和26的混合物，其乙酸盐可被氧化成四氢萘29和30。29与糖醛11和N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到非对映体糖苷32和33，其还原性脱卤化作用产生四隆子糖苷34和35。始终如一地实现了非对映体糖苷的分离，并描述了其通过NMR光谱的

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830311

文献信息

• Asymmetric Synthesis of thecis- andtrans-3,4-Dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-ones
  作者：Emmanuel Couché、Abdellatif Fkyerat、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.200390014

  日期：2003.1

  protocol for the asymmetric synthesis of cis- and trans-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one (1 and 2, resp.) is described, with a phthalide annulation as the key step. Introduction of a OH substituent at position 2 was performed by Sharpless dihydroxylation of a silyl enol ether or by means of an N-sulfonyloxaziridine. The absolute configuration of each isomer was determined via Mosher-ester

  描述了一种短而有效的不对称合成顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one（1和2，分别为）与邻苯二甲酸酯的方案。成环是关键步骤。通过甲硅烷基烯醇醚的无尖锐的二羟基化或借助于N-磺酰基氧氮丙啶进行在2位的OH取代基的引入。每种异构体的绝对构型通过Mosher-酯衍生物确定。通过与我们的天然样品的先前记录的CD谱比较，我们建立的天然反式-和独联体的异构体纤毛角藻 platani是（-）-（2 S，4 S）-异构体（-）- 2和（+）-（2 S，4 R）-异构体（+）- 1。