2-[(4R,5R)-4,5-bis(diphenylphosphanylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenol | 171561-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(4R,5R)-4,5-bis(diphenylphosphanylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenol
• CAS: 171561-26-5
• 化学式: C₃₅H₃₂O₃P₂
• 分子量: 562.585
• InChiKey: RMHOACRVWBDWAH-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-磺基苯甲酸酐 、 2-[(4R,5R)-4,5-bis(diphenylphosphanylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lithium 2-((4''R,5''R)-2'-[4'',5''-bis(diphenylphosphinomethylen)-1'',3''-dioxolane-2''-yl]-2'-(phenoxy-carbonyl))-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成手性磺化膦的新方法

  摘要：

  分别描述了在Na 2 CO 3或正丁基锂存在下，通过羟基二膦与邻磺基苯甲酸酐的反应，选择性和平稳地将磺酸酯基引入手性二膦中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02407-0
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2-(2'-acetoxyphenyl)-4,5-bis(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolane 、 二苯基膦酸锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-[(4R,5R)-4,5-bis(diphenylphosphanylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化中的羟烷基膦

  摘要：

  描述了在刚性主链中带有羟基的手性双膦的合成。这些与突出的配体DIOP类似的化合物形成了明确的铑配合物。红外光谱提供了证据，表明羟基不参与与金属或乙缩醛氧原子之一的络合。事实证明，该络合物在不同溶剂中的前手性官能化烯烃的不对称加氢中是成功的。与不带有羟基的母体配合物相比，在甲醇中仅能检测到很小的作用。然而，当在二氯甲烷或甲苯中进行氢化时，观察到对映选择性的显着差异（最高可达17％ee），尤其是分别与衣康酸或其二甲酯反应时。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00257-p

文献信息

• Hydroxyalkylphosphines in asymmetric hydrogenations
  作者：Jens Holz、Armin Börner、Achim Kless、Susanne Borns、Stephan Trinkhaus、Rüdiger Selke、Detlef Heller

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00257-p

  日期：1995.8

  synthesis of chiral bisphosphines bearing a hydroxyl group in a rigid backbone is described. These compounds which are analogues of the prominent ligand DIOP formed definite rhodium complexes. IR spectra provided evidence that the hydroxyl groups do not participate in the complexation to the metal or to one of the acetal oxygen atoms. The complexes have proven successful in the asymmetric hydrogenation of prochiral

  描述了在刚性主链中带有羟基的手性双膦的合成。这些与突出的配体DIOP类似的化合物形成了明确的铑配合物。红外光谱提供了证据，表明羟基不参与与金属或乙缩醛氧原子之一的络合。事实证明，该络合物在不同溶剂中的前手性官能化烯烃的不对称加氢中是成功的。与不带有羟基的母体配合物相比，在甲醇中仅能检测到很小的作用。然而，当在二氯甲烷或甲苯中进行氢化时，观察到对映选择性的显着差异（最高可达17％ee），尤其是分别与衣康酸或其二甲酯反应时。
• A novel method for the synthesis of chiral sulfonated phosphines
  作者：Stephan Trinkhaus、Jens Holz、Rüdiger Selke、Armin Börner

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02407-0

  日期：1997.2

  The selective and smooth introduction of sulfonate groups in chiral diphosphines by the reaction of hydroxy diphosphines with o-sulfobenzoic anhydride in the presence of Na2CO3 or n-butyl lithium, respectively, is described.

  分别描述了在Na 2 CO 3或正丁基锂存在下，通过羟基二膦与邻磺基苯甲酸酐的反应，选择性和平稳地将磺酸酯基引入手性二膦中。