4-bis(ethoxycarbonyl)methylidene-2-trifluoromethyl-4H-chromene | 960362-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-bis(ethoxycarbonyl)methylidene-2-trifluoromethyl-4H-chromene
• 英文别名: Diethyl 2-[2-trifluoromethyl-4H-chromene-4-ylidene]malonate；diethyl 2-[2-(trifluoromethyl)chromen-4-ylidene]propanedioate
• CAS: 960362-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₅
• 分子量: 356.298
• InChiKey: MIEYOMVOYBWMFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bis(ethoxycarbonyl)methylidene-2-trifluoromethyl-4H-chromene 在 盐酸 、 四甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(bis(ethoxycarbonyl)methyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  三甲基（三氟甲基）硅烷与 4H-色烯衍生物的区域选择性亲核 1,6-加成反应的第一个例子

  摘要：

  2-三氟甲基色酮与丙二酸二乙酯、氰基乙酸乙酯和Meldrum酸缩合得到相应的2-三氟甲基-4H-色烯的亚甲基衍生物。在 Me4NF 存在下，将过量的 Me3SiCF3 亲核 1,6-加成到从前两种化合物中获得的那些，得到 4-取代的 2,2-双（三氟甲基）-2H-色烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0475-9
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-4H-色烯-4-酮 、 丙二酸二乙酯 在 四氯化钛 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.33h， 以96%的产率得到4-bis(ethoxycarbonyl)methylidene-2-trifluoromethyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  三甲基（三氟甲基）硅烷与 4H-色烯衍生物的区域选择性亲核 1,6-加成反应的第一个例子

  摘要：

  2-三氟甲基色酮与丙二酸二乙酯、氰基乙酸乙酯和Meldrum酸缩合得到相应的2-三氟甲基-4H-色烯的亚甲基衍生物。在 Me4NF 存在下，将过量的 Me3SiCF3 亲核 1,6-加成到从前两种化合物中获得的那些，得到 4-取代的 2,2-双（三氟甲基）-2H-色烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0475-9

文献信息

• First example of regioselective nucleophilic 1,6-addition of trimethyl(trifluoromethyl)silane to 4H-chromene derivatives
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、B. I. Usachev、M. N. Permyakov、D. V. Sevenard、G.-V. Röschenthaler

  DOI：10.1007/s11172-006-0475-9

  日期：2006.9

  Condensation of 2-trifluoromethylchromone with diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, and Meldrum’s acid gave the corresponding methylidene derivatives of 2-trifluoromethyl-4H-chromene. Nucleophilic 1,6-addition of an excess of Me3SiCF3 in the presence of Me4NF to those obtained from the former two compounds afforded 4-substituted 2,2-bis(trifluoromethyl)-2H-chromenes.

  2-三氟甲基色酮与丙二酸二乙酯、氰基乙酸乙酯和Meldrum酸缩合得到相应的2-三氟甲基-4H-色烯的亚甲基衍生物。在 Me4NF 存在下，将过量的 Me3SiCF3 亲核 1,6-加成到从前两种化合物中获得的那些，得到 4-取代的 2,2-双（三氟甲基）-2H-色烯。