(4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-hexen-1-ol | 1178549-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-hexen-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-1-ol
• CAS: 1178549-86-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: VUDMISPKEBRHEU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-hexen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octyl (4R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  以D-甘露糖为手性池的立体选择性全合成芒果苷

  摘要：

  已从容易获得的D-甘露糖中以高度立体选择性的方式完成了芒果内酯的聚合全合成。以下方法（例如有机催化对映体选择性环氧化，闭环复分解和Steglich酯化）已被用作关键步骤，这使该方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500103
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 咪唑 、 sodium persulfate 、 正丁基锂 、 萘 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 lithium 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 vaseline 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以D-甘露糖为手性池的立体选择性全合成芒果苷

  摘要：

  已从容易获得的D-甘露糖中以高度立体选择性的方式完成了芒果内酯的聚合全合成。以下方法（例如有机催化对映体选择性环氧化，闭环复分解和Steglich酯化）已被用作关键步骤，这使该方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500103

文献信息

• Total synthesis of the Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.002

  日期：2009.6

  RCM and Yamaguchi esterification reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide.

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。
• Stereoselective Total Synthesis of Mangiferaelactone using<scp>D</scp>-Mannose as a Chiral Pool
  作者：Basi V. Subba Reddy、Pathuri Sivaramakrishna Reddy、Kummari Vijaya Babu、Bhemavarapu Phaneendra Reddy、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1002/hlca.201500103

  日期：2015.10

  A convergent total synthesis of mangiferaelactone has been accomplished in a highly stereoselective manner from readily available D‐mannose. The following methods like organocatalytic enantioselective epoxidation, ring‐closing metathesis, and Steglich esterification have been employed as key steps, which make this approach more attractive.

  已从容易获得的D-甘露糖中以高度立体选择性的方式完成了芒果内酯的聚合全合成。以下方法（例如有机催化对映体选择性环氧化，闭环复分解和Steglich酯化）已被用作关键步骤，这使该方法更具吸引力。