4,7-bis(5-iodothiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1067243-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-iodothiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-di(5-iodothien-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；BTI2
• CAS: 1067243-77-9
• 化学式: C₁₄H₆I₂N₂S₃
• 分子量: 552.222
• InChiKey: HKDMTLJGFKNHLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(5-iodothiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种AB2单体及其制备的给体-受体-给体-π 桥型超支化共轭聚合物及制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种AB 2 单体及其制备的给体‑受体‑给体‑π桥型超支化共轭聚合物及制备方法和应用。所述AB 2 单体的结构如式Ⅰ所示；由AB 2 单体通过Sonogashira偶联聚合反应，即可得到所述D‑A‑D‑π型超支化共轭聚合物。所述D‑A‑D‑π型超支化共轭聚合物具有较窄的分子量分布，有利于在有机太阳能电池中制备出形貌规整的活性层；D‑A‑D‑π型结构有利于分子内的电荷转移，为进一步形成具有较低的HOMO能级并在可见光区内有比较宽的吸收的超支化共轭聚合物提供了条件；同时，其含有大量的末端可修饰基团，为通过末端改性调整聚合物的光电性能提供了广泛的可能；通过末端改性方法，可以实现对聚合物的光电性能进行调控；所述超支化共轭聚合物及其改性物在有机太阳能电池领域具有潜在应用。

  公开号：

  CN111004371B
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4,7-bis(5-iodothiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  轻松获取带有荧光芳香核单元的溶胶-凝胶前体

  摘要：

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200076

文献信息

• Synthesis of S-Acetyl Oligo-p-aryleneethynylene Tetrathiols
  作者：Omar Hassan Omar、Francesco Babudri、Gianluca M. Farinola、Francesco Naso、Alessandra Operamolla

  DOI：10.1002/ejoc.201001049

  日期：2011.1

  A novel class of tetrathiolated aryleneethynylene oligomers was obtained by the Cassar-Heck-Sonogashira coupling between S,S'-(5-ethynyl-1,3-phenylene) bis(methylene) diethanethioate (1) and aryl diiodides or dibromides. Although standard coupling conditions are effective in the case of iodo derivatives, the addition of free triphenylphosphane to the reaction mixture was required to overcome the slower

  通过 S,S'-(5-乙炔基-1,3-亚苯基) 双 (亚甲基) 二乙硫酸酯 (1) 和芳基二碘化物或二溴化物之间的 Cassar-Heck-Sonogashira 偶联获得了一类新的四硫代亚芳基乙炔基低聚物。尽管标准偶联条件在碘衍生物的情况下是有效的，但需要向反应混合物中加入游离三苯基膦以克服二溴芳烃较慢的反应速率。通过应用相同的合成方法，可以从更高的同源物 1 开始获得具有扩展共轭系统的低聚物。这些低聚物代表了有趣的分子线，可能能够在各种基材上自组装，包括薄膜或纳米颗粒形式的金和其他贵金属。
• Multi-triphenylamine-substituted bis(thiophenyl)benzothiadiazoles as highly efficient solution-processed non-doped red light-emitters for OLEDs
  作者：A. Thangthong、N. Prachumrak、S. Saengsuwan、S. Namuangruk、T. Keawin、S. Jungsuttiwong、T. Sudyoadsuk、V. Promarak

  DOI：10.1039/c4tc02618g

  日期：——

  New bis(thiophenyl)benzothiadiazoles showed an outstanding potential as non-doped red emitter for OLEDs.

  新的双噻吩基苯并噻二唑具有作为OLED非掺杂红色发射体的杰出潜力。
• Solution-Processable Gradient Red-Emitting π-Conjugated Dendrimers Based on Benzothiadiazole as Core: Synthesis, Characterization, and Device Performances
  作者：Jin-Liang Wang、Yi Zhou、Yongfang Li、Jian Pei

  DOI：10.1021/jo901539a

  日期：2009.10.2

  A family of gradient π-conjugated dendrimers, in which the 5,5,10,10,15,15-hexahexyltruxene unit is employed as the node, oligo(thienylethynylene)s (OTEs) are employed as light-harvesting branching units, and a 4,7-diaryl-2,1,3-benzothiadiazole is employed as the core, have been developed through the Sonogashira reaction in good yields. All dendrimers were fully characterized by 1H and 13C NMR, elemental

  梯度π共轭树枝状聚合物家族，其中5,5,10,10,15,15-六己基甲苯单元用作节点，低聚（噻吩基乙炔基）（OTE）用作集光分支单元，以及通过Sonogashira反应以良好的产率开发了4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑作为核心。所有树枝状聚合物均具有1 H和13的特征13 C NMR，元素分析和MALDI-TOF MS。对它们的稳态和时间分辨光物理性质的研究表明，梯度树突状支架可导致有效的能量转移和强烈的红色发射。基于良好的溶解性和优异的成膜性，通过简单的溶液旋涂工艺制备了使用这些树枝状聚合物作为活性材料的单层红色发光二极管。达到了中等的设备性能；例如，1290烛光/米的最大亮度2与1.07 CD的最大发光效率/从执行的BTDyn。
• Multi-triphenylamine–functionalized dithienylbenzothiadiazoles as hole-transporting non-doped red emitters for efficient simple solution processed pure red organic light-emitting diodes
  作者：Amonrat Thangthong、Narid Prachumrak、Taweesak Sudyoadsuk、Supawadee Namuangruk、Tinnagon Keawin、Siriporn Jungsuttiwong、Nawee Kungwan、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.orgel.2015.03.009

  日期：2015.6

  To achieve high efficiency solution processed red OLED, a series of new triphenylamine-functionalized dithienylbenzothiadiazoles, namely TB, T3TB and T4TB, as non-doped solution-processed hole-transporting red emitters were synthesized and characterized. Particularly, T3TB having five triphenylamine units substituted on the dithienylbenzothiadiazole core exhibited a good red emission with high T-g amorphous and good film-forming properties. A simple structured non-doped red OLED (ITO/PEDOT:PSS/T3TB(spin coating)/BCP/LiF-Al) with an efficiency (eta) of 6.25 cd A(-1) at 4.1 mA cm(-2) (PE = 5.17 lm W-1), a low turn-on voltage (3.0 V) and a pure red emission (lambda(EL) = 656 nm, CIE (x, y) = 0.67, 0.33) was attained. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Energy Transfer in New D-π-A Conjugated Dendrimers: Their Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Jin-Liang Wang、Zheng-Ming Tang、Qi Xiao、Yuguo Ma、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol801671w

  日期：2008.10.2

  A series of new D-pi-A conjugated dendrimers based on benzothiadiazole and triphenylamine were developed via facile synthetic approaches. By changing the types of bridges between the different functional moieties of these dendrimers, their photophysical properties, especially the intramolecular energy transfer process, were effectively modulated.