4-甲氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 | 4077-47-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-甲氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮
• 中文别名: 2,5-二甲基-4-甲氧基-3(2H)-呋喃酮；呋喃酮甲醚；2,5-二甲基-4-甲氧基-3(2H)呋喃酮
• 英文名称: 4-methoxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4-methoxy-3(2H)-furanone；MDMF；4-methoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone；4-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-one
• CAS: 4077-47-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD00209504
• 分子量: 142.155
• InChiKey: SIMKGHMLPVDSJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63°C/0.3mmHg(lit.)
• 密度：
  1.097 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  167 °F
• LogP：
  0.54
• 物理描述：
  Colourless liquid; Sweet, carmellic, burnt sugar, aroma
• 溶解度：
  Soluble in fats; Insoluble in water
• 折光率：
  1.475-1.481
• 保留指数：
  1027;1031;1031;1032
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P210,P270,P273
• 危险性描述：
  H227,H302,H412

制备方法与用途

呋喃酮甲醚

用途 呋喃酮甲醚是一种呋喃酮类香料，可通过呋喃酮与甲醇成醚制备得到。文献报道指出，它也可用于制备有机OLED试剂。

制备过程

1. 在一个1000毫升的三口瓶中加入300克四氢呋喃和26克氢化钠，搅拌降温至0～5℃时滴加120克天然乳酸乙酯，反应30分钟后升温至60℃。
2. 滴加74克天然巴豆腈，两小时内滴加完毕后进行回流反应，收率为96%。然后使用过氧单硫酸钾盐将腈化呋喃酮氧化，再用水作溶剂进行回流处理。
3. 采用强碱型阴离子交换树脂Dowex 2进行偕醇腈裂解，得到呋喃酮，收率约为28%。

接下来的步骤：

1. 使用上述方法获得的天然等同呋喃酮60克、天然甲醇480克和对甲苯磺酸3克加入1000毫升三口瓶中。
2. 升温回流反应8小时，然后将反应液降温至室温，并加入90克碳酸氢钠，搅拌30分钟后过滤掉碳酸氢钠。常压蒸馏去除甲醇直至无液体流出，再减压蒸馏得到呋喃酮甲醚，纯度为97%，摩尔收率为65%。

该化合物主要用于调配香精。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-甲氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Formation of 4-Alkoxy Derivatives from 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone and Aliphatic Alcohols

  摘要：

  The reaction of 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone (DHF) with aliphatic alcohols using a small amount of strong acid catalyst proceeded, in an analogous way to classical carboxylic acid ester formation, to give good yields of the 4-alkoxy derivatives. This raises the possibility that this type of ester-like formation might occur in foods that contain both DHF and alcohols. Odor threshold determinations of 4-alkoxy DHF derivatives from a number of common food alcohols including methanol, ethanol, butanol, 3-methylbutanol, and (Z)-3-hexenol showed them, however, to be relatively weak odorants.

  DOI：

  10.1021/jf950451g

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• NOVEL COCRYSTALLIZATION
  申请人：CHILDS Scott L.

  公开号：US20110257430A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present disclosure relates to novel cocrystals and novel methods for cocrystallization. In particular, the disclosure includes cocrystals comprising a salt of an active agent, such as a chloride salt of an active pharmaceutical ingredient. The present disclosure also relates to methods of preparing cocrystals and methods for screening for solid state phases.

  本公开涉及新型共晶体及新型共晶化方法。具体来说，公开包括包含活性物质的盐的共晶体，例如活性药物成分的氯化物盐。本公开还涉及制备共晶体的方法以及筛选固态相的方法。
• ENERGETIC COCRYSTALS FOR TREATMENT OF A SUBTERRANEAN FORMATION
  申请人：HALLIBURTON ENERGY SERVICES, INC.

  公开号：US20160177698A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to energetic cocrystals, and to methods for using the same for treatment of a subterranean formation. In various embodiments, the present invention provides a method of treating a subterranean formation, the method including obtaining or providing a composition including energetic cocrystals. Each energetic cocrystal independently includes an energetic compound and a secondary material. The method also includes placing the composition in a subterranean formation.

  本发明涉及具有能量共晶体的相关技术，以及使用这些技术治疗地下地层的方法。在各种实施例中，本发明提供了一种治疗地下地层的方法，该方法包括获得或提供包括能量共晶体的组合物。每个能量共晶体独立地包括一个能量化合物和一个辅助材料。该方法还包括将该组合物放置在地下地层中。
• Fuel cell leak detection
  申请人：Hewlett-Packard Development Company, L.P.

  公开号：EP1464693A2

  公开（公告）日：2004-10-06

  Methods and systems of facilitating detection of fuel leaks in a fuel cell system (100) include adding organic molecules to a fuel cell (104) fuel supply (114, 214) to odorize the fuel supply.

  便于检测燃料电池系统（100）中燃料泄漏的方法和系统包括向燃料电池（104）燃料供应（114，214）中添加有机分子，使燃料供应发臭。

表征谱图