4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butane-1,2-diol | 75820-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butane-1,2-diol
• CAS: 75820-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: QIGWLYGGJSUWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘丁美酮醇 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butane-2,3-diol 、 4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage in Activation of the Prodrug Nabumetone

  摘要：

  碳-碳键裂解反应主要由羊毛甾醇 14-脱甲基酶（CYP51）、胆固醇侧链裂解酶（CYP11）、甾醇 17 β-裂解酶（CYP17）和芳香化酶（CYP19）等催化。由于这些酶的底物特异性很高，而且底物性质复杂，因此这些反应一直难以表征。原药萘丁美酮转化为其活性形式 6-甲氧基-2-萘乙酸（6-MNA）需要 CYP1A2 催化的碳-碳键裂解反应。尽管萘丁美酮在全球范围内被用作消炎药，但其碳-碳键裂解反应的机理仍然模糊不清。在真实合成标准的帮助下，我们在此报告，该反应涉及 3-羟基化、碳-碳键裂解为醛，以及醛氧化为酸，所有反应均由 CYP1A2 催化，或由其他 P450 酶催化，但效果较差。数据表明，在 P450 催化循环中，碳-碳键的裂解是由过氧铁阴离子而非渡酰物种介导的。CYP1A2 还催化萘丁美酮及其类似物的 O-去甲基化和醇酮转化。

  DOI：

  10.1124/dmd.114.056903