1-O-octadec-1'-enyl-2-octadec-9-enoyl-sn-glycero-3-phosphatidylethanolamine | 136972-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-O-octadec-1'-enyl-2-octadec-9-enoyl-sn-glycero-3-phosphatidylethanolamine
• 英文别名: [1-[2-Aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-octadec-1-enoxypropan-2-yl] octadec-9-enoate；[1-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-octadec-1-enoxypropan-2-yl] octadec-9-enoate
• CAS: 136972-30-0
• 化学式: C₄₁H₈₀NO₇P
• 分子量: 730.062
• InChiKey: XVYPOHCSLJZFED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-octadec-1'-enyl-2-octadec-9-enoyl-sn-glycero-3-phosphatidylethanolamine 在 臭氧 作用下， 反应 1.0h， 生成 壬醛 、 十七碳醛 、 十七烷酸 、 1-O-formyl-2-octadec-9-enoyl-sn-glycero-3-phosphatidylethanolamine 、 1-hydroxy-2-octadec-9'-enoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
  参考文献：
  名称：

  低浓度臭氧与肺表面活性剂中的纤溶酶原甘油磷酸乙醇胺脂质反应

  摘要：

  臭氧是一种常见的环境毒物，个人每天都会接触到。虽然诸如死亡率增加、肺功能减退和炎症过程开始等生化终点是已知的，但实际上对肺部健康变化的化学机制知之甚少，尤其是对于低浓度臭氧。本研究旨在调查可能暴露于肺内环境臭氧的内源性脂质的臭氧诱导氧化，特别关注肺表面活性剂中存在的缩醛磷脂甘油磷脂。开发了灵敏的液相色谱-质谱法来跟踪二酰基和缩醛磷脂磷脂酰乙醇胺 (PE) 磷脂的氧化，并鉴定和定量臭氧分解产生的产物。哦-octadec-1'-enyl-2-octadecenoyl-PE 和 1,2-dihexadecanoyl-PC，这些研究表明，与烯烃键相比，缩醛磷脂的乙烯基醚键在低浓度臭氧 (100 ppb) 下优先被氧化相同磷脂中脂肪酰基链 ω-9 的氧化。产生的主要磷脂产物被鉴定为 1-formyl-2-octadecenoyl-PE 和 1-hydroxy-2-octadecenoyl-PE。还使

  DOI：

  10.1021/tx900306p

文献信息

• Low-Concentration Ozone Reacts with Plasmalogen Glycerophosphoethanolamine Lipids in Lung Surfactant
  作者：Kelly M. Wynalda、Robert C. Murphy

  DOI：10.1021/tx900306p

  日期：2010.1.18

  quantitated using gas chromatography−mass spectrometry, and production was consistent with oxidation of the vinyl ether, at low concentrations of ozone. Analysis of murine lung surfactant from C57Bl/6 mice revealed several plasmalogen PE lipid species, encompassing ∼38% of total PE species. Upon exposure of ozone (0 and 100 ppb) to murine surfactant, plasmalogen PE molecular species preferentially reacted

  臭氧是一种常见的环境毒物，个人每天都会接触到。虽然诸如死亡率增加、肺功能减退和炎症过程开始等生化终点是已知的，但实际上对肺部健康变化的化学机制知之甚少，尤其是对于低浓度臭氧。本研究旨在调查可能暴露于肺内环境臭氧的内源性脂质的臭氧诱导氧化，特别关注肺表面活性剂中存在的缩醛磷脂甘油磷脂。开发了灵敏的液相色谱-质谱法来跟踪二酰基和缩醛磷脂磷脂酰乙醇胺 (PE) 磷脂的氧化，并鉴定和定量臭氧分解产生的产物。哦-octadec-1'-enyl-2-octadecenoyl-PE 和 1,2-dihexadecanoyl-PC，这些研究表明，与烯烃键相比，缩醛磷脂的乙烯基醚键在低浓度臭氧 (100 ppb) 下优先被氧化相同磷脂中脂肪酰基链 ω-9 的氧化。产生的主要磷脂产物被鉴定为 1-formyl-2-octadecenoyl-PE 和 1-hydroxy-2-octadecenoyl-PE。还使