2-(4-fluorophenyl)-2-((4-fluorophenyl)amino)acetonitrile | 124573-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-((4-fluorophenyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Fluoroanilino)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
• CAS: 124573-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂
• 分子量: 244.244
• InChiKey: GYGCGBQHFUQZSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-((4-fluorophenyl)amino)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以60%的产率得到(4-fluoro-phenyl)-(4-fluoro-phenylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Ch.; Mueller, I.; Slezak, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1006 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 、 4-氟苯胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2-((4-fluorophenyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Aza Michael加成/癸基甲酰化/加成序列对芳基/亚烷基丙二腈进行自由基重排：获得α-氨基腈和α-氨基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高效，安全，环保的叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的芳基/亚烷基丙二腈与苯胺的重排反应，并原位生成HCN作为氰化物来源，用于合成取代的α-氨基腈和α-氨基酰胺。有效地合成了多种多样的α-氨基腈和α-氨基酰胺，收率很高。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且原位生成的HCN无需使用外部氰化物源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01358

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray analysis and theoretical studies on the spectral features (FT-IR,¹H-NMR), chemical reactivity, NBO analyses of 2-(4-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenylamino)acetonitrile and its docking into IDO enzyme
  作者：Goutam Brahmachari、Abhishek Kumar、Ambrish Kumar Srivastava、Shashi Gangwar、Neeraj Misra、Vivek K. Gupta、Rajnikant Rajnikant

  DOI：10.1039/c5ra15797h

  日期：——

  One-pot green synthesis and combined spectral and theoretical studies of 2-(4-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenylamino)acetonitrile along with its X-ray crystallographic properties are described.

  描述了一锅绿色合成及其与2-(4-氟苯基)-2-(4-氟苯氨基)乙腈的光谱和理论研究的结合，以及其X射线晶体学性质。
• Open-Chain Reissert Compounds: One-Pot Synthesis and Utility in Synthesis of Unsymmetrical Imides, .alpha.-Acylamino Carboxamides, Imidazolinones, and Hydantoins
  作者：Jean-Pierre Leblanc、Harry W. Gibson

  DOI：10.1021/jo00084a025

  日期：1994.3

  Acyclic Reissert compounds 2 and bis(Reissert compound)s 3-5 can be conveniently prepared in a biphasic system without isolation of the intermediate cr-amino nitriles. Treatment of 2 with sodium hydride affords substituted unsymmetrical imides such as 8. Oxidative hydrolysis of 2 by hydrogen peroxide converts the nitrile groups to primary amides, giving acyl derivatives of alpha-amino carboxamides 9, whereas substituted analogs 7 undergo cyclization to imidazolinones 11. Hydrogen peroxide treatment of alpha-cyano carbamate Reissert compounds, substituted (13) or not (12), affords substituted hydantoins 14.
• Csongar, Ch.; Mueller, I.; Slezak, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1006 - 1014
  作者：Csongar, Ch.、Mueller, I.、Slezak, H.、Klebsch, H.-J.、Tomaschewski, G.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Rearrangement of Aryl/Alkylidene Malononitriles <i>via</i> Aza Michael Addition/Decynoformylation/Addition Sequence: An Access to α-Aminonitriles and α-Aminoamides
  作者：Shubhangi P. Bhoite、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01358

  日期：2020.12.4

  An efficient, safe, and environmentally friendly tertiary butyl hydrogen peroxide (TBHP)-mediated rearrangement of aryl/alkylidene malononitrile with anilines has been developed with in situ generation of HCN as the cyanide source for the synthesis of substituted α-aminonitriles and α-aminoamide. A diverse set of α-aminonitriles and α-aminoamides was efficiently synthesized in good to excellent yields

  已经开发出一种高效，安全，环保的叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的芳基/亚烷基丙二腈与苯胺的重排反应，并原位生成HCN作为氰化物来源，用于合成取代的α-氨基腈和α-氨基酰胺。有效地合成了多种多样的α-氨基腈和α-氨基酰胺，收率很高。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且原位生成的HCN无需使用外部氰化物源。