2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-4H-1,3-benzothiazine | 150536-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-4H-1,3-benzothiazine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4H-1,3-benzothiazine
• CAS: 150536-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNS
• 分子量: 273.786
• InChiKey: BJELSBVKBAUYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-(羟基甲基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-4H-1,3-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Szabo, Janos; Bani-Akoto, Ernest; Dombi, Gyoergy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1321 - 1324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3-benzothiazines by intramolecular dehydrogenative C–S cross-coupling in a flow electrolysis cell
  作者：Chong Huang、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1007/s11426-019-9554-1

  日期：2019.11

  Dehydrogenative cyclization of thioamides is an attractive approach for the synthesis of S-heterocycles. Reported herein is an electrochemical dehydrogenative cyclization reaction of N-benzyl thioamides in a flow electrolysis cell. The continuous-flow electrosynthesis has addressed the limitations associated with previously reported methods for the cyclization of alkylthioamides and provide a transition metal- and oxidizing reagent-free access to various functionalized 1,3-benzothiazines in good yields.

  硫代酰胺的脱氢环化反应是合成 S-杂环的一种极具吸引力的方法。本文报告的是在流动电解池中进行 N-苄基硫代酰胺的电化学脱氢环化反应。连续流电合成解决了以前报道的烷基硫代酰胺环化方法的局限性，并提供了一种无过渡金属和氧化试剂的途径，以良好的产率获得各种官能化的 1,3-苯并噻嗪。