1-(Adenin-9-yl)-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythropentitol | 84608-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(Adenin-9-yl)-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythropentitol
• CAS: 84608-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₃
• 分子量: 293.326
• InChiKey: NLSKAXBJQZCYKA-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Adenin-9-yl)-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythropentitol 在 硫酸 作用下， 以77%的产率得到1-(Adenin-9-yl)-1,2-dideoxy-D-erythropentitol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil

  摘要：

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。

  DOI：

  10.1135/cccc19822786
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(Adenin-9-yl)-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-erythropentitol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil

  摘要：

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。

  DOI：

  10.1135/cccc19822786

文献信息

• Structure-activity studies on open-chain analogues of nucleosides: Inhibition of S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase and antiviral activity 2. Acid open-chain analogues
  作者：Antonín Holý、Ivan Votruba、Erik De Clercq

  DOI：10.1135/cccc19850262

  日期：——

  Over 50 ω-carboxyalkyl derivatives of adenine and other purine bases were examined for their inhibitory effects on rat liver S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase and their antiviral activity. To be an inhibitor of SAH-hydrolase the analogue must contain an adenine base substituted at the position 9 by an ω-carboxyalkyl (C₃-C₅) chain bearing at least one hydroxyl function. The absolute configuration at the side-chain is decisive for the dihydroxy and trihydroxy compounds, but less important for the monohydroxyalkanoic acids. D-Eritadenine (1a) and 3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acids (12a) are the most potent SAH-hydrolase inhibitors and the only compounds possessing an antiviral activity (against vesicular stomatitis, parainfluenza type 3, reovirus type 1, and vaccinia virus). All these compounds effect a rapid irreversible inactivation of SAH-hydrolase. The esters of 1a and 12a exhibit little, if any inhibitory activity toward the enzyme; they are, however, much more potent antiviral agents than the parent compounds 1a and 12a, most probably acting as prodrugs of the latter. 2-Amino-D-eritadenine, (2R,3R)-5-(adenin-9-yl)-2,3-dihydroxypentanoic acid, 9-(dicarboxymethyl)adenine, 4-(adenin-9-yl)-2-hydroxybutanoic acid, 3-(8-bromoadenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acid and O-carboxymethyl derivatives of 9-(2,3-dihydroxypropyl)- and 9-(2,3,4-trihydroxybutyl)adenine are described as novel compounds.

  对腺嘌呤和其他嘌呤碱的50多个ω-羧基烷基衍生物进行了研究，以评估它们对大鼠肝S-腺苷-L-同型半胱氨酸水解酶的抑制作用和抗病毒活性。要成为SAH-水解酶的抑制剂，类似物必须在位置9处含有一个腺嘌呤碱基，该碱基被一个至少具有一个羟基功能的ω-羧基烷基（C3-C5）链所取代。侧链的绝对构型对二羟基和三羟基化合物至关重要，但对单羟基脂肪酸的重要性较小。 D-厄利他嘌呤（1a）和3-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（12a）是最有效的SAH-水解酶抑制剂，也是唯一具有抗病毒活性（对水疱性口炎病毒、副流感病毒3型、类风湿病毒1型和天花病毒有效）。所有这些化合物都对SAH-水解酶产生快速不可逆的失活作用。 1a和12a的酯类对酶的抑制活性很小，如果有的话；然而，它们比母体化合物1a和12a更具有强大的抗病毒作用，很可能作为后者的前药。 2-氨基-D-厄利他嘌呤，（2R，3R）-5-（腺嘌呤-9-基）-2,3-二羟基戊酸，9-（二羧甲基）腺嘌呤，4-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丁酸，3-（8-溴腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸和9-（2,3-二羟基丙基）-和9-（2,3,4-三羟基丁基）腺嘌呤的O-羧甲基衍生物被描述为新化合物。