1-(6-methoxynaphth-2-yl)ethylamine*HCl | 51872-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-methoxynaphth-2-yl)ethylamine*HCl
• 英文别名: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethylamine hydrochloride；1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl amine hydrochloride salt；[1-(6-Methoxy-2-naphthyl)ethyl]amine hydrochloride；1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 51872-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO*ClH
• 分子量: 237.729
• InChiKey: IUQPLZORRBTNOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxynaphth-2-yl)ethylamine*HCl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 40.25h， 以41%的产率得到(R)-2-methoxy-N-[1-(6-methoxynaphth-2-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于荧光的动力学分析用于立体选择性ω-转氨酶的高通量发现和工程设计

  摘要：

  ω-转氨酶是生产（R）-或（S）-前手性酮的生物催化还原胺化可实现高光学纯度和100％收率的构型。开发了一种通用的新测定法，用于基于1-（6-甲氧基萘-2-基）烷基胺的转化情况，定量用于新型或工程化酶的动力学表征和对映选择性类型的ω-转氨酶活性。可以通过在450 nm处以很高的灵敏度和选择性产生明亮的荧光来监测乙酰萘酮产物的相关释放。该测定原理可用于在非常广泛的酶活性范围内定量ω-转氨酶催化作用。由于它的简单性和微量滴定板形式的低底物消耗，该测定方法似乎适合于在优化转氨酶的定向进化中，具有大文库大小的液体筛选活动。对于包含结构变化的分析底物，开发了一种有效的模块化合成途径。这包括通过脂肪酶催化的转酰作用使外消旋体拆分，以提供对映体纯的（R）和（S）配置的胺。后者对ω-转氨酶的快速对映选择性打字有帮助。该方法用于表征嗜热性热地芽孢杆菌和嗜热地芽孢杆菌的6a亚型的两种新型（S）-选择性牛磺酸-丙酮酸转氨酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500215
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以85%的产率得到1-(6-methoxynaphth-2-yl)ethylamine*HCl
  参考文献：
  名称：

  基于荧光的动力学分析用于立体选择性ω-转氨酶的高通量发现和工程设计

  摘要：

  ω-转氨酶是生产（R）-或（S）-前手性酮的生物催化还原胺化可实现高光学纯度和100％收率的构型。开发了一种通用的新测定法，用于基于1-（6-甲氧基萘-2-基）烷基胺的转化情况，定量用于新型或工程化酶的动力学表征和对映选择性类型的ω-转氨酶活性。可以通过在450 nm处以很高的灵敏度和选择性产生明亮的荧光来监测乙酰萘酮产物的相关释放。该测定原理可用于在非常广泛的酶活性范围内定量ω-转氨酶催化作用。由于它的简单性和微量滴定板形式的低底物消耗，该测定方法似乎适合于在优化转氨酶的定向进化中，具有大文库大小的液体筛选活动。对于包含结构变化的分析底物，开发了一种有效的模块化合成途径。这包括通过脂肪酶催化的转酰作用使外消旋体拆分，以提供对映体纯的（R）和（S）配置的胺。后者对ω-转氨酶的快速对映选择性打字有帮助。该方法用于表征嗜热性热地芽孢杆菌和嗜热地芽孢杆菌的6a亚型的两种新型（S）-选择性牛磺酸-丙酮酸转氨酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500215

文献信息

• Lipoxygenase-inhibiting compounds derived from non-steroidal
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05220059A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from (1) hydrogen; (2) --NR.sub.2 R.sub.3, --OR.sub.2 or --SR.sub.2 where R.sub.2 and R.sub.3 are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl and alkylaryl; and (3) optionally substituted C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, arylalkyl or cycloalkyl; Y is selected from sulfur and oxygen; n is an integer selected from 0 and 1; M is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, or a metabolically cleavable group; and Z is a residue of a non-steroidal antiinflammatory drug of general form Z--COOH; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof, as well as pharmaceutical compositions containing the above compounds and a method for their use as lipoxygenase inhibitors.

  该公式化合物为：##STR1## 其中 R.sub.1 可选择为(1) 氢；(2) --NR.sub.2 R.sub.3, --OR.sub.2 或 --SR.sub.2，其中 R.sub.2 和 R.sub.3 可独立选择为氢、烷基、芳基和烷基芳基；以及(3) 可选择取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基、芳基烷基或环烷基；Y 可选择为硫或氧；n 为选自 0 和 1 的整数；M 为氢、一种药学上可接受的阳离子，或代谢可降解的基团；Z 为非甾体抗炎药的残基，一般形式为 Z--COOH；或其药学上可接受的盐、酯或前药，以及含有上述化合物的药物组合物和它们作为白三烯氧化酶抑制剂的使用方法。
• Lipoxygenase-inhibiting compounds derived from non-steroidal antiinflammatory carboxylic acids
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0452908A2

  公开（公告）日：1991-10-23

  Compounds of the formula: wherein R₁ is selected from (1) hydrogen; (2) -NR₂R₃, -OR₂ or -SR₂ where R₂ and R₃ are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl and alkylaryl; and (3) optionally substituted C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, arylalkyl or cycloalkyl;    Y is selected from sulfur and oxygen;    n is an integer selected from 0 and 1;    M is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, or a metabolically cleavable group; and    Z is a residue of a non-steroidal antiinflammatory drug of general form Z-COOH;    or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof,    as well as pharmaceutical compositions containing the above compounds and a method for their use as lipoxygenase inhibitors.

  式中的化合物： 其中 R₁ 选自 (1) 氢；(2) -NR₂R₃、-OR₂ 或 -SR₂，其中 R₂ 和 R₃ 独立选自氢、烷基、芳基和烷芳基；以及 (3) 任选取代的 C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、芳烷基或环烷基； Y 选自硫和氧； n 是选自 0 和 1 的整数； M 是氢、药学上可接受的阳离子或可代谢裂解的基团；以及 Z 是通式为 Z-COOH 的非甾体抗炎药残留物； 或其药学上可接受的盐、酯或原药、 以及含有上述化合物的药物组合物和将其用作脂氧合酶抑制剂的方法。
• Synthesis and cycloxygenase inhibitory properties of new naphthalene-methylsulfonamido, naphthalene-methylsulfonyl and tetrahydronaphthalen-methylsulfonamido compounds
  作者：Susanna Nencetti、Lidia Ciccone、Armando Rossello、Elisa Nuti、Claudio Milanese、Elisabetta Orlandini

  DOI：10.3109/14756366.2014.940937

  日期：2015.5.4

  We synthesized a series of new naphthalene derivatives: naproxen- and 6-methoxy naphthalene acetic acid-like 1-5. In these compounds the carboxylic function, typical of the classical NSAIDs, was replaced by a methylsulfonamido (1, 2 and 6a-c) or methylsulfonyl (3-5) group present in some selective COX-2 inhibitors. We also synthesized compounds 7 and 8 in which the naphthalene portion was substituted by tetrahydronaphthalene ring. Some of the new compounds were assayed for their enzymatic inhibitory activity towards cycloxygenase enzymes. Compounds 4 and 6b, at a concentration of 10 mu M exhibit percentage inhibition values of 65%, 50% and 29%, 87% towards COX-2 and COX-1, respectively. The substitution of carboxylic group with a mehylsulfonamido or a methylsulfonyl groups does not allow to direct the selectivity versus to cycloxygenase enzymes.
• CHEMICAL ADDITIVES AND SURFACTANT COMBINATIONS FOR FAVORABLE WETTABILITY ALTERATION AND IMPROVED HYDROCARBON RECOVERY FACTORS
  申请人：Alchemy Sciences, Inc.

  公开号：US20200131431A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  A modified treatment fluid includes a first surfactant, wherein the first surfactant is nonionic, cationic, anionic, zwitterionic, or a combination thereof and a wettability altering additive (WEA) that includes an organic salt, an inorganic salt, urea, a urea derivative, a carbamate, ammonia, an amine, a glycol, a glycol ether, an amide, an aldehyde, or a combination thereof. The modified treatment fluid further includes a treatment fluid.
• US5220059A
  申请人：——

  公开号：US5220059A

  公开（公告）日：1993-06-15