methyl(2-(2-(naphthalen-1-yl)ethynyl)phenyl)sulfane | 1170724-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl(2-(2-(naphthalen-1-yl)ethynyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: methyl(2-(naphthalen-1-ylethynyl)phenyl)sulfane
• CAS: 1170724-05-6
• 化学式: C₁₉H₁₄S
• 分子量: 274.386
• InChiKey: MRDUPKWMMLDWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2-(2-(naphthalen-1-yl)ethynyl)phenyl)sulfane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(1-naphthyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸促进不对称芳基炔烃的选择性官能化：对各种芳基酮和杂环的区域选择性访问

  摘要：

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.055
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl(2-(2-(naphthalen-1-yl)ethynyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过磷化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成（硫代）呋喃稠合磷酸

  摘要：

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过分子间磷酸化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成梯状（硫代）呋喃稠合磷酸酯的新策略。起始底物是容易获得的次膦酸和易于处理的炔烃。使用理论计算进一步合理化了反应机理的细节。该协议可广泛应用于合成呋喃和硫代呋喃稠合磷酸酯以及相应的大 π 扩展衍生物，这些衍生物在有机功能材料领域具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02577

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed cyclization of alkynes: direct synthesis of 3-silyl heterocyclic compounds
  作者：Mengxing Li、Ting Wang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1039/d0cc04314a

  日期：——

  An efficient one-pot strategy for easy access to 3-silyl heterocyclic compounds was developed via a B(C₆F₅)₃-catalyzed cycloaddition reaction of o-(1-alkynyl)(thio)anisoles or o-(1-alkynyl)-N-methylaniline.

  通过B(C6F5)3催化的环加成反应，开发了一种高效的一锅法策略，可轻松获得3-硅烷杂环化合物，其中反应底物为o-(1-炔基)(硫)苯醚或o-(1-炔基)-N-甲基苯胺。
• Pd/phenanthroline-catalyzed arylative cyclization of o-(1-alkynyl)thioanisoles: synthesis of 3-arylated benzo[b]thiophenes
  作者：Takayuki Yamauchi、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.033

  日期：2016.7

  aryl iodides in the presence of catalytic amounts of [Pd(phen)2][PF6]2 resulted in the efficient formation of 3-arylated benzo[b]thiophenes, and a range of aryl iodides with electron-donating or -withdrawing groups could be used. While this reaction proceeded in the presence of aromatic and aliphatic groups on the terminal alkynyl carbon atom, silyl and alkoxycarbonyl groups hampered the reaction. Furthermore

  在催化量的[Pd（phen）2 ] [PF 6 ] 2存在下，邻-（1-炔基）硫代苯甲醚与芳基碘的芳基环化反应可有效形成3-芳基苯并[ b ]噻吩可以使用一定范围的带有给电子或吸电子基团的芳基碘化物。尽管该反应在末端炔基碳原子上存在芳族和脂族基团的情况下进行，但是甲硅烷基和烷氧基羰基基团阻碍了反应。此外，该方法可扩展到由N，N-二甲基-o合成3芳基吲哚-（1-炔基）苯胺。所有这些反应都通过裂解碳-杂原子键而顺利进行。除所需的环化产物外，在硫原子上使用邻-（羟丙基）苯基甲基取代基提供了异色满，其应通过羟基分子内攻击苄基碳原子而形成。
• Electrochemical synthesis of sulfonated benzothiophenes using 2-alkynylthioanisoles and sodium sulfinates
  作者：Ming-Ming Zhang、Yu Sun、Wan-Wan Wang、Kang-Kang Chen、Wen-Chao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/d1ob00079a

  日期：——

  Electrochemical sulfonylation/cyclization of 2-alkynylthioanisoles with sodium sulfinates was developed under catalyst-, external oxidant- and metal-free conditions. The electrosynthesis provides sustainable and efficient access to 3-sulfonated benzothiophenes with good substrate scope and functional group tolerance. This cascade radical process has been triggered through a sulfonyl radical addition

  2-炔基硫代苯甲醚与亚磺酸钠的电化学磺酰化/环化是在无催化剂、无外部氧化剂和无金属条件下开发的。电合成为具有良好底物范围和官能团耐受性的 3-磺化苯并噻吩提供了可持续和有效的途径。这种级联自由基过程是通过在电化学条件下使用亚磺酸钠对炔烃进行磺酰基自由基加成来触发的。
• BCl₃ -Induced Annulative Oxo- and Thioboration for the Formation of C3-Borylated Benzofurans and Benzothiophenes
  作者：Andrew J. Warner、Anna Churn、John S. McGough、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201610014

  日期：2017.1.2

  form synthetically ubiquitous pinacol boronate esters or used in situ in Suzuki-Miyaura cross couplings to generate 2,3-disubstituted heteroarenes from simple alkyne precursors in one pot. In a number of cases alkyne trans-haloboration occurs alongside, or instead of, borylative cyclization and the factors controlling the reaction outcome are determined.

  BCl3诱导的具有邻-EMe（E = S，O）基团的芳基炔烃的硼化环化反应是形成C3硼化苯并噻吩和苯并呋喃的一种简单，无金属的方法。可以保护二氯（杂芳基）硼烷一级产物形成合成上普遍存在的频哪醇硼酸酯，或在Suzuki-Miyaura交叉偶合中原位使用，以在一个罐中从简单炔烃前体生成2,3-二取代杂芳烃。在许多情况下，炔烃转卤代反应与硼化环化同时发生，或代替其进行，并确定了控制反应结果的因素。
• Synthesis of novel artesunate-benzothiophene and artemisinin-benzothiophene derivatives
  作者：Omruye Ozok、Emrah Kavak、Arif Kivrak

  DOI：10.1080/14786419.2021.1928116

  日期：2022.10.18

  variety of diseases for many years. Last decades, design and synthesis of novel biologically active hybrid molecules including natural product is gained big importance due to their unique and new biological properties. In the present study, novel artemisinin-benzothiophene derivatives (12 A-F) are synthesised. Initially, benzothiophene derivatives (4 A-4F) are prepared via the Pd-catalyzed coupling reactions

  摘要 多年来，天然产物被用于治疗多种疾病。在过去的几十年里，包括天然产物在内的新型生物活性杂化分子的设计和合成由于其独特和新的生物学特性而变得非常重要。在本研究中，合成了新型青蒿素-苯并噻吩衍生物（12 AF）。最初，苯并噻吩衍生物 ( 4 A - 4F ) 通过 Pd 催化的偶联反应和碘环化反应制备。然后，Suzuki-Miyaura 偶联反应用于形成中间体6 A-6F（产率在 64% 和 91% 之间）。最后，中间体6之间的 Steglich 酯化反应和青蒿琥酯在非常温和的反应条件下以中等至优异的产率形成青蒿素-苯并噻吩杂化物( 9 A - 9F )。当中间体6与双氢青蒿素反应时，也以高收率获得产物12A-12F 。