2-((4-chlorophenylimino)methyl)naphthalen-1-ol | 19936-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-chlorophenylimino)methyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-[(4-Chloroanilino)methylidene]naphthalen-1(2H)-one；2-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 19936-64-2
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: IKPVCWGJQXIOEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2-((4-chlorophenylimino)methyl)naphthalen-1-ol 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [NO]-螯合半夹心铱配合物与席夫碱配体的合成、结构和催化加氢活性

  摘要：

  已经合成了一系列带有半夹心基序的N,O配位铱 (III) 配合物，该基序带有 Schiff 碱配体，用于硝基和羰基底物的催化氢化。所有的铱配合物都显示出有效的催化活性，用于使用清洁的 H 2作为还原剂对酮、醛和含硝基化合物进行氢化。铱催化剂在羰基和硝基底物的氢化中显示出最高的 TON 值，分别为 960 和 950。具有不同取代基团的各种类型的底物以优异的产率提供了相应的产品。所有N,O配位铱 (III) 配合物1 – 4IR、NMR、HRMS 和元素分析均对其进行了很好的表征。通过单晶X射线测定进一步表征了配合物1的分子结构。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00820
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲醛 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((4-chlorophenylimino)methyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [NO]-螯合半夹心铱配合物与席夫碱配体的合成、结构和催化加氢活性

  摘要：

  已经合成了一系列带有半夹心基序的N,O配位铱 (III) 配合物，该基序带有 Schiff 碱配体，用于硝基和羰基底物的催化氢化。所有的铱配合物都显示出有效的催化活性，用于使用清洁的 H 2作为还原剂对酮、醛和含硝基化合物进行氢化。铱催化剂在羰基和硝基底物的氢化中显示出最高的 TON 值，分别为 960 和 950。具有不同取代基团的各种类型的底物以优异的产率提供了相应的产品。所有N,O配位铱 (III) 配合物1 – 4IR、NMR、HRMS 和元素分析均对其进行了很好的表征。通过单晶X射线测定进一步表征了配合物1的分子结构。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00820

文献信息

• Stereoselective Cascade Formal Nucleophilic Substitution and Mannich Reaction of Ethyl 2-Aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates
  作者：Min Zhang、Fan Luo、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo402739f

  日期：2014.2.7

  A highly regio- and diastereoselective cascade formal nucleophilic substitution and Mannich reaction of ethyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates with salicylaldimines is described. Under basic conditions, ethyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylate is easily converted into a cyclopropene intermediate via simple 1,2-elimination of hydrogen chloride. The highly reactive cyclopropene quickly combines

  描述了2-芳酰基-1-氯环丙烷甲酸乙酯与水杨醛亚胺的高度区域和非对映选择性的级联形式亲核取代和曼尼希反应。在碱性条件下，通过简单的1，2-氯化氢消除，2-芳基-1-氯环丙烷甲酸乙酯很容易转化为环丙烯中间体。高反应性的环丙烯通过在选择性的C═C键上进行区域选择性氧杂加，然后在C═N键上进行非对映选择性加成，迅速与水杨醛亚胺结合，一次形成C-O和C-C键。这提供了用于构象约束的顺式-四氢环丙烷[ b ]亚甲基衍生物的高度立体选择性的新方法。