6-(prop-2-en-2-yl)quinoxaline | 1305318-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(prop-2-en-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 6-Prop-1-en-2-ylquinoxaline
• CAS: 1305318-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: LHMASFDQUNMDSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(prop-2-en-2-yl)quinoxaline 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以54%的产率得到6-(1-methyl-1-phenylethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  涉及乙烯基取代的嘧啶、喹喔啉和喹唑啉的超强酸促进添加：与电荷分布相关的机制

  摘要：

  已经研究了乙烯基取代的 N-杂环的超酸促进反应。双质子化嘧啶、喹喔啉和喹唑啉表现出不寻常的区域电子效应，可控制所观察到的加成反应类型。根据乙烯基取代基的环位置，发生共轭加成或马尔可夫尼科夫加成。添加方式已被证明与 NBO 计算的费用相关。

  DOI：

  10.1021/ja202557z
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹喔啉 、 三丁基(1-丙烯-2-基)锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(prop-2-en-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  涉及乙烯基取代的嘧啶、喹喔啉和喹唑啉的超强酸促进添加：与电荷分布相关的机制

  摘要：

  已经研究了乙烯基取代的 N-杂环的超酸促进反应。双质子化嘧啶、喹喔啉和喹唑啉表现出不寻常的区域电子效应，可控制所观察到的加成反应类型。根据乙烯基取代基的环位置，发生共轭加成或马尔可夫尼科夫加成。添加方式已被证明与 NBO 计算的费用相关。

  DOI：

  10.1021/ja202557z